【摘 要】
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本论文对全氟烷基亚磺酰氯在含氟化合物合成中的应用进行了研究,并对它的衍生物手性全氟烷基亚磺酰胺的制备和应用进行了初步探索。
首先研究了全氟烷基亚磺酰氯与芳环化
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本论文对全氟烷基亚磺酰氯在含氟化合物合成中的应用进行了研究,并对它的衍生物手性全氟烷基亚磺酰胺的制备和应用进行了初步探索。
首先研究了全氟烷基亚磺酰氯与芳环化合物的反应,制备了一系列全氟烷基芳基亚砜化合物。除特别活泼的芳胺化合物外,全氟烷基亚磺酰氯与芳环化合物的反应都需要在有路易斯酸的条件下进行。对芳环上有吸电子基的底物,反应则不能发生。
研究了全氟烷基亚磺酰氯与联烯基醚的反应,发展了一种合成全氟烷基烯基亚砜化合物的方法。在这个反应中,我们发现改变底物的结构会得到不同结构类型的产物。根据反应的现象和所得到的产物,对该反应的机理进行了推测。
对手性全氟烷基亚磺酰胺的合成方法和应用进行了研究。利用N-全氟烷基亚磺酰基噁唑烷酮和六甲基二硅烷基氨基锂(LiHDMS)反应,以较好收率和>90%的ee值得到了手性全氟烷基亚磺酰胺。将全氟烷基亚磺酰胺和羰基化合物缩合,得到了相应的全氟烷基亚磺酰亚胺。接着,考察了全氟烷基亚磺酰基的手性诱导效果,通过Strecker反应和还原反应,发现手性全氟烷基亚磺酰基也有很好的诱导效果。
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