Clavulactone(1-38)是一种具有跨环六元不饱和内酯结构的二萜化合物。吴毓林研究员等人于1987年从我国南海软珊瑚群柱虫Clavularia中分离到的dolabellane类二萜化合物。Clavulactone A-F是与其同源且结构相似的化合物，因此本论文的研究工作对ClavulactoneA-F的全合成研究具有通用性。论文的第一部分（第2.3章）是对手性五元环片段的合成进行了探索。首先是基于手性底物控制的烷基化反应来构建五元环片段手性季碳的尝试，但反应未取得成功。然后以手性底物控制的Michael加成来构建手性季碳，得到了化合物2-8和2-15，但对边链的改造均未获得成功。改换其它亲电试剂后得到了手性季碳五元环化合物，在对边链改造获得成功后得到了化合物2-31。论文的第二部分（第2.4章）按照路线a，对七元环片段的合成进行了研究。在经过一系列的探索之后得到了化合物2-51，并对其进行RCM反应，但未能取得成功。于是对其进行改造得到化合物2-53，再次对其进行RCM反应，以理想的结果得到了关环产物。令我们高兴的是在对关环产物化合物2-55Pd/C脱苄基时，一步得到了化合物2-56。论文的第三部分（第2.5章和第2.6章）依据路线a的第二个片段的经验，我们对第二条路线b进行了研究。最终顺利地拿到了化合物2-62。然后依据路线b对手性五元环片段进行了改造，在拿到化合物2-65后，遗憾的是对这两个片段以Nozaki-Hiyama-Kishi反应进行了连接尝试未取得成功。Nozaki-Hiyama-Kishi反应的尝试还在进一步探索中。