苯炔是一种重要的有机活性中间体，苯炔分子内存在极不稳定的三键，使得苯炔具有超常的反应活性。由于能够快速高效的在分子中插入芳基以及合成各种苯并杂环，苯炔化学正引起越来越多的有机合成化学家的关注。本文主要是研究苯炔与1,3-偶极子和潜偶极子的[3+2]偶极环加成反应，同时初步研究了与碳二亚胺类化合物的插入反应。探索苯炔参与的不同的反应类型，拓展苯炔反应的底物范围，为同类化合物的合成提供可供参考的新方法。研究内容分三个部分：首先研究了苯炔与糖衍生硝酮合成二氢苯并异噁唑的反应：五碳糖衍生硝酮与苯炔发生[3+2]偶极环加成，合成二氢苯并异噁唑。该反应扩展了苯炔与硝酮反应的范围，产品具有潜在的生物医药价值。其次研究了苯炔与3-氧化吡啶类似物的环加成反应：利用Kobayashi苯炔前体发展了苯炔与3-氧化吡啶类似物的[3+2]偶极环加成反应，在温和的条件下生成双环[3.2.1]骨架，观察到[7+2]环加成伴随有吡啶环开环的反应。最后研究了苯炔与碳二亚胺类化合物的插入反应：苯炔与碳二亚胺类化合物反应，苯炔插入到C-N双键生成邻位N取代的苯甲酰胺类化合物，丰富了苯炔的反应类型，同时为此类化合物的合成提供了一个新方法。