新型氨基酸离子液体的合成研究

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烷基咪唑型离子液体具有良好的溶解性和高效催化性,可在高温下作为反应介质,催化各类化学合成。含烯基的离子液体则可通过自聚合或接枝共聚合成具有特殊性能的高分子材料。而氨基酸离子液体,作为一类兼有生物响应和离子特征的手性离子液体,除了作为手性溶剂和高效催化剂外,还可拆分手性化合物,捕集空气和烟气中的CO2。论文将离子液体与氨基酸两者结合起来,以期开发手性分离和手性不对称合成的材料。论文首先利用常规法和微波法,以N-甲基咪唑和6-氯-1-己醇为原料,制备了N-羟己基-N’甲基咪唑氯盐[C1mim[Cl]离子液体。接着,采用更快捷的微波加热合成法制备了另两种新型的烷基甲基咪唑型离子液体,即:N-羟丙基-N’甲基咪唑氯盐[C2min][Cl]和N-羟乙基-N’甲基咪唑氯盐[C3min][Cl],并利用1H-NMR、13C-NMR核磁共振谱和红外光谱FT-IR对合成的产物进行了结构表征。其次,通过烷基化反应,以N-乙烯基咪唑和6-氯-1-己醇为原料,合成出一种新型的功能化离子液体,即N羟己基-N’-乙烯基咪唑氯盐[C4min][Cl]。并分别采用核磁共振谱1H-NMR、13C-NMR和红外光谱FT-IR进行了结构表征。最后,通过阴离子置换法,将氨基酸作为手性源,引入到N-羟己基-N’甲基咪唑氯盐[C1mim][Cl]、N-羟丙基-N’-甲基咪唑氯盐[C2min][Cl]两种离子液体中。其中,N-羟己基-N’-甲基咪唑氯盐[C1mim][Cl]与四种天然氨基酸:谷氨酸[Glu]、天冬氨酸[Asp]、半胱氨酸[Cys]、丙氨酸[Ala]反应合成了四种新型的氨基酸离子液体。N-羟丙基-N’-甲基咪唑氯盐[C2min][CI]与三种天然氨基酸:谷氨酸[Glu]、天冬氨酸[Asp]、精氨酸[Arg]合成了三种新型的氨基酸离子液体。设计合成的七种新型的氨基酸手性离子液体,其结构均进行了1H-NMR、13C-NMR核磁共振谱和红外吸收光谱FT-IR表征得以确证,并考察了其对各种有机溶剂的溶解性能。综上所述,论文借助微波辅助技术,共合成了三种烷基甲基咪唑型离子液体,一种烷基取代的乙烯基咪唑型离子液体,以及七种氨基酸手性离子液体,其中新化合物共有9个,有望用于手性分离和手性不对称合成的催化剂。
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