利用功能化杯芳烃分子实现分子识别是超分子化学研究的热点。本论文基于分子识别设计基本原理,结合纳米界面材料特性,以杯[4]芳烃和去叔丁基杯[4]芳烃为基础骨架,设计合成三类具有识别位点和偶联位点的功能化杯芳烃衍生物。以此修饰的纳米界面材料实现了对不同的分子的选择性识别。本论文具体内容如下：第一、以去叔丁基单炔取代杯[4]芳烃为平台,通过曼尼希反应,合成了两种深穴杯芳烃衍生物,并利用Ⅱ-4修饰的金纳米粒子实现了对吡虫啉的比色检测。第二、合成关环或者开链氮杂杯[4]芳烃衍生物,利用点击方法将Ⅲ-5分子修饰到硅片表面形成自组装单层膜(Ⅲ-5/SAMs)。利用接触角研究了Ⅲ-5/SAMs对ATP等高能磷酸化合物分子的识别。通过紫外、核磁等方法进一步研究了表面浸润性变化的机制。第三、以杯[4]芳烃为原料,通过ISPO对位酰化反应,合成了一系列手性、荧光杯芳烃衍生物。最后通过DLS方法利用R型扁桃酸衍生的杯[4]芳烃修饰的银纳米溶胶实现了对D/L型Fmoc-天冬氨酸的手性识别。