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大麻(Cannabis sativa)起源于中亚,目前各国均有野生或栽培,是重要的经济及药用作物。在我国主要有两个变种,药食同源物质火麻仁是工业用大麻(Hemp, C. sativa subsp. sativa var. sativa)的干燥成熟种子,又名麻子仁。其富含植物蛋白、膳食纤维以及多元不饱和脂肪酸,广泛用作食品的辅料以及动物的饲料。药典记载为润肠通便药材,现代研究表明,火麻仁具有抗氧化、抗衰老,抗高血压、抗血小板聚集,抗菌等作用,可预防神经退行性疾病,其化学成分值得深入研究。本文通过柱层析以及半制备HPLC等分离手段结合质谱、核磁共振(1H-NMR,13C-NMR, HSQC, HMBC, COSY)、红外、紫外以及圆二色等方法进行鉴定,从火麻仁乙醇提取物中分离并鉴定24个化合物,包括2个脂肪酸甘油单酯：棕榈酸单甘酯(1)、9,12-Octadecadienoic acid (24);4个生物碱：(12R)-Neoechinulin A (2a)、(12S)-Neoechinulin A (2b)、 (12R)-Dihydroxyisoechinulin A (19)、(12S)-Dihydroxyisoechinulin A (20);15个木脂素酰胺类：Cannabisin E(3)、Isocannabisin E(4)、Cannabisin M(6)、Grossamide (7)、(2,3-trans)-3-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)-7-{(E)-3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl}-2,3-dihydrobenzo[b] [1,4]dioxine-2-carboxamide (8)、Cannabisin N (9)、Cannabisin F (10)、N-trans-caffeoyltyramine (11)、Cannabisin O (12)、Cannabisin A (13)、3,3’-demethylheliotropamide (14)、 N-trans-feryroyltyramine (15)、Cannabisin C (16)、3,3’-Demethyl grossamide (21)、 Cannabisin D (22);4个其他类：反式对羟基肉桂酸乙酯(5)、4-Methoxy-3H-benzofuran-2-one (17)、p-hydroxybenzaldehyde (18)、Polybotrin(23)。其中化合物4、6、9、12、14、19是新化合物,2a、2b、17、18、20、23是首次从火麻仁中分离得到。在文献查阅及本文实验数据的基础上,对分离鉴定的木脂素酰胺类化合物的生物合成途径、构型确定加以讨论。对分离鉴定的部分化合物测定了抗氧化活性,乙酰胆碱酯酶抑制活性,SIRT1 (silent information regulator 1)调节活性以及醌还原酶活性。结果表明,大部分木脂素酰胺类化合物显示出显著地抗氧化活性,所测化合物无醌还原酶诱导活性；化合物3,3’-demethylheliotropamide,3,3’-Demethyl grossamide具有较好的乙酰胆碱酯酶抑制活性；初步筛选发现Neoechinulin A可浓度依赖性促进HEK293T细胞SIRT1表达。另外,由于类似2a,2b,19,20的化合物常见于真菌Aspergillus, Eurotium等的代谢产物报道,在植物中较少,本文对这类型化合物的来源进行了追踪,实验结果表明,这类化合物属于火麻仁的化学组成成分而非药材污染真菌的代谢产物。