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C3-对称的芳香共轭体系,由于其高度几何对称性和独特的自组装能力,被广泛应用于诸如有机发光二极管(OLEDs)、光伏二极管(PVD)、有机场效应晶体管(OFETs)、有机太阳能电池(OSCs)、传感器和液晶材料等新型领域中。含有喹啉/吖啶或咔唑结构的化合物具有广谱的生物活性,广泛存在于生物医药中;吖啶、咔唑类含氮芳杂环化合物因其结构易于修饰、光电性能优异,在有机光电功能材料的研发中占有重要地位。本论文设计并合成了一系列结合C3-对称、喹啉/吖啶或者咔唑的化合物,并对其光谱学性质、电化学性质,及C3-对称含喹啉/吖啶类化合物的晶体结构进行了表征。第一部分是6,12,18-三芳基二苯并[b,j]喹啉[2,3-f][1,7]菲罗啉的合成。以均三溴苯和邻氨基苯甲酸甲酯为原料,经Buchwald-Hartwig反应、酯基水解和三氯氧磷关环三步合成关键中间体6,12,18-三氯二苯并[b,j]喹啉[2,3-f][1,7]菲罗啉,最后在对空气与水不敏感的催化剂Pd-132(Ⅱ)催化下进行Suzuki偶联,高效合成了 14种具有代表性的目标化合物。经紫外-可见吸收光谱,荧光发射光谱和循环伏安法(CV)对其应用性进行分析,发现化合物38a,38i,381,38m在近紫外区有很强的荧光发射峰,且在可见光区也有一定的发射强度,能隙在2.01-2.04 eV。较宽的波长吸收范围和较低的HOMO-LOMO能隙为其在有机光电功能材料中的潜在应用奠定了基础。第二部分首次报道了含三个咔唑环的C3-对称芳香族化合物1,3,5-三(3,6-二叔丁基-8-芳基-9H-咔唑-1-基)苯的合成。值得注意的是,在咔唑1,8-位引入相同的芳香基团有所报道,但是引入不同的芳香基团未见报道。本论文通过以下合成策略成功实现了在咔唑1,8-位引入不同的芳香基团:从咔唑出发经傅克烷基化在3,6-位引入两个叔丁基作为大位阻阻塞基,然后通过NBS在其1-位选择性溴代得到1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑。以均三溴苯为原料与联硼酸频那醇酯偶联制得均三苯硼酸酯,接着与制得的1-溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑偶联,所得化合物再在其8-位进行选择性溴代,Suzuki偶联共六步合成20个具有代表性的目标化合物。通过电化学测定,48c,481,48n的HOMO-LUMO能隙低至1.8-2.0eV,而有研究表明较窄带隙的空穴传输材料能吸收近红外光,因此,该类化合物有望作为优良的空穴传输材料。