多环芳烃(PAHs)是一种重要的有机分子结构单元,具有特征光学和电化学性能的可拓展π-共轭系统,广泛地应用于有机光电材料和生物活性分子等研究领域。因此,探究多环芳烃的简易、高效地合成研究方法在有机合成方法学中有极其重要的意义。目前,多环芳烃的研究主要倾向于合成其单体(苯并菲和菲)化合物的方法上,多集中于三联苯化合物分子内C-C键的偶联与联苯化合物和苯单元分子间两次C-C键的偶联,但三联苯分子和联苯分子的原料合成需要多步来实现,且所需合成条件较为复杂、苛刻。因此,探究一种初始原料易得、操作简单、条件温和、多组分少步骤的合成方法具有重要的意义。本篇论文在综述近年来合成苯并菲和菲化合物的新进展的基础上,详细介绍了以碘苯、二苯乙炔、邻溴苯甲酸为初始原料,在过渡金属钯催化下,合成苯并菲和菲化合物的新方法。本论文分为以下三章:第一章:综述近年来合成苯并菲和菲化合物的研究新进展。第二章:在钯/降冰片烯协同催化体系下,利用碘苯与两分子的邻溴苯甲酸为初始原料,以简单、高效的合成手段得到了多种具有不对称结构的苯并菲化合物。在钯催化下,邻甲基碘苯与降冰片烯发生Heck反应,通过活化邻位的C-H键生成五元钯杂环中间体,再依次与两分子邻溴苯甲酸发生氧化加成,脱去二氧化碳和一分子的降冰片烯得到可能的七元钯杂环中间体,随后发生还原消除反应得到苯并菲化合物。第三章:在钯催化下,以邻甲基碘苯与两分子邻溴苯甲酸为初始原料得到不对称苯并菲化合物的基础上,本课题组报道了钯催化下,以碘苯、二苯乙炔和邻溴苯甲酸为初始原料,合成菲化合物的三组分反应的合成方法。该反应历程经过氧化加成、迁移插入、C-H活化、脱羧偶联及还原消除五个过程。