本论文分为四章,论述了1,3,5-三嗪与肟、腙和醛/酮的反应研究。第一章,介绍了课题背景,综述了1,3,5-三嗪IEDDA反应在嘧啶类化合物合成中的应用及研究现状,提出了本论文拟解决的问题,确定了研究目标及计划。第二章,为了寻找烯胺亲双烯体的稳定替代物,拓展1,3,5-三嗪IEDDA反应的应用,我们系统地研究了肟和腙作为烯胺类亲双烯体与1,3,5-三嗪的IEDDA反应,发现了肟和腙作为亲双烯体的反应条件。然后,基于腙作为烯胺类亲双烯体与1,3,5-三嗪的IEDDA反应所产生的启发,我们设计并开发了肼催化的含α-H的酮与1,3,5-三嗪的IEDDA反应,从而确认在此条件下,含α-H的酮也可以直接作为烯胺替代物,用于合成嘧啶类化合物。第三章,受上一章研究结果启发,我们系统地研究了含α-H的醛/酮与1,3,5-三嗪的IEDDA反应,发现它们可直接替代烯胺或烯醇参与1,3,5-三嗪的IEDDA反应,并采用实验与理论计算结合的方法,深入研究了反应机理。第四章,研究了羰基两侧均含α-H的酮与1,3,5-三嗪的环加成反应中的[4+2]反应路径和[3+3]反应路径的竞争。详细考察了羰基两侧α-碳原子上的取代基对加成路径和产物结构的影响,并深入探究了[3+3]反应的反应机理。综上,我们发现腙可作为稳定的烯胺替代物与1,3,5-三嗪发生IEDDA反应,并研究了肼催化的含α-H的酮与1,3,5-三嗪的IEDDA反应。随后,深入研究了含α-H的醛/酮直接作为烯醇类亲双烯体与1,3,5-三嗪的IEDDA反应;并在此基础上,探究了羰基两侧均含α-H的酮与1,3,5-三嗪的环加成反应,包括IEDDA反应和形式上的[3+3]环加成反应。