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目的 肉桂酸、阿魏酸、和咖啡酸是常用中药的有效成分,具有多种生物活性,在医疗、食品和化妆品方面有广泛的应用。本课题以壳糖胺、四氢吡咯、哌啶为修饰物,对肉桂酸、阿魏酸、咖啡酸进行化学修饰,并对合成物的生物活性测定,期望得到理化性能和生物活性更好的衍生物。 方法 本课题以肉桂酸、阿魏酸和咖啡酸为研究对象,以廉价易得的壳糖胺、四氢吡咯、哌啶为修饰物,用一锅煮法和酰氯法制备以壳糖胺为载体的系列衍生物;用 DDC 催化缩合法制备 N-环丁基酰胺类衍生物、N-环戊基酰胺类衍生物;通过邻苯三酚自氧化法和微量邻苯三酚/Vc 终止剂法考察合成物的抗氧化作用;通过 I2-Vc 氧化还原法考察合成物的保鲜作用;用酪氨酸抑制酶活性法考察合成物的抗紫外线和美白作用。 结果 合成了 3 个壳糖胺衍生物、2 个 N-环丁基酰胺类衍生物、2 个N-环戊基酰胺类衍生物;并用红外、核磁等技术进行了结构确认;所合成的 3 个壳糖胺衍生物的抗氧化活性和保鲜作用均高于原药;N-环丁基酰胺类衍生物、N-环戊基酰胺类衍生物均具有抗紫外线作用和美白作用。 结论 一锅煮法制备以壳糖胺为载体的系列衍生物操作简便,产物的接枝率比较好确定;DDC 催化缩合法制备 N-环丁基酰胺类衍生物、N-环戊基酰胺类衍生物,产率比较高( 70~80%);无论是壳糖胺为载体的修饰物或酰胺类修饰物的抗氧活性、保鲜作用和美白作用均有所提高。