茚是一类重要的苯并环状化合物,具有抗菌、抗凝、消毒和抗肿瘤等多种生理活性。因此,茚及其衍生物被广泛的应用于医药化工领域。Baylis-Hillman加成物是一种具有多官能团的化合物,它在构建C-C键以及各种功能化分子方面具有重要作用。近几十年,钯催化Baylis-Hillman加成物及衍生物的化学反应得到了研究学者的关注。本论文在广泛查阅国内外文献资料的基础上,主要对茚衍生物的合成方法、Baylis-Hillman反应、钯催化Baylis-Hillman加成物的反应、钯催化分子间C-H活化、钯催化分子内C-H活化、钯催化环化反应进行了整理归类。经过实验研究,成功地发展了钯催化Baylis-Hillman加成物合成茚衍生物的方法。1.以不同取代苯甲醛为原料,室温下与丙烯酸酯发生Baylis-Hillman反应得到加成物;然后进行酰化反应,得到25个Baylis-Hillman 醋酸酯。2.以Baylis-Hillman醋酸酯为原料,醋酸钯为催化剂进行C-H活化反应得到22个茚衍生物;通过优化实验得出以下最佳反应体系:在无水无氧条件下以Pd(OAc)2为催化剂,催化量5mol%,K2C03(lequiv)为碱,PPh3为配体,采用1,4-二氧六环为反应溶剂,加热回流反应10小时。该方法具有适用性好、反应条件温和、操作简便、产率良好等优点。此外,我们还对反应的普适性和选择性做了研究,验证了反应的机理。本文利用Pd(OAc)2催化Baylis-Hillman加成物的醋酸酷经过分子内C-H键活化/环化反应合成茚衍生物。这一发现为茚衍生物的合成提供了一种简便,可操作的方法。同时拓展了 Baylis-Hillman反应在有机合成中的应用,丰富了钯催化的有机合成方法学。