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男性勃起功能障碍(ED)是男性疾病的一大问题，全球有很多男性正经受着不同程度上的性功能障碍疾病的困扰。而PDE家族中的PDE5广泛存在于阴茎海绵体平滑肌内，其抑制剂可通过调节cGMP和cAMP来调控阴茎海绵体的松弛或是收缩。Avanafil是PDE5抑制剂，用于男性勃起性功能障碍治疗。本论文主要内容是研究Avanafil的合成，以及利于工业放大生产的工艺路线。主要可分为以下几个方面：(1)以对甲氧基苄胺为原料，与磺酰氯进行亲电取代反应制得中间体3-氯-4-甲氧基苄的合成及工艺优化。(2)以S-甲基异硫脲硫酸盐和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯为原料，在碱性条件下环合得到4-羟基-5-乙氧基羰基-2-甲硫基嘧啶，然后再经氯代后得到中间体4-氯-5-乙氧羰基-2-甲硫基嘧啶。(3)以2-氰基嘧啶为原料，通过尝试不同的还原体系，经还原而得到中间体2-氨甲基嘧啶。(4)以L-脯氨酸为原料通过还原反应，制得中间体L-脯氨醇。(5)以中间体3-氯-4-甲氧基苄胺和4-氯-5-乙氧羰基-2-甲硫基嘧啶为原料，二者通过亲核取代反应得到4-(3-氯-4-甲氧基苄基氨基)-5-乙氧基羰基-2-甲硫基嘧啶，再前后经过甲硫基的氧化反应，与L-脯氨醇的亲核取代反应，酯水解，与2-氨甲基嘧啶的缩合反应，最后得到目标化合物Avanafil(6)同样以中间体3-氯-4-甲氧基苄胺和4-氯-5-乙氧羰基-2-甲硫基嘧啶为原料，二者通过亲核反应得到4-(3-氯-4-甲氧基苄基氨基)-5-乙氧基羰基-2-甲硫基嘧啶，随后先后经过酯水解，与2-氨甲基嘧啶的缩合反应，对甲硫基的氧化反应，与L-脯氨醇的缩合反应，最后的得到目标化合物avanafil。本论文的主要目的是，在已有文献和相关报道的基础上，对avanafil进行合成路线的设计，并通过实验对其进行研究，筛选出对于中间体的合成路线以及对于合成总路线的最优方案。