1,5-苯并二氮杂卓类化合物和1,5-苯并硫氮杂卓类化合物是一类具有重要生理活性和药理活性的七元杂环化合物，它的很多衍生物已被广泛应用于抗焦虑、抗抑郁剂、镇静、抗惊厥、镇痛等方面。因此对其独特化学结构和特殊生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。据文献报道1,5-苯并二氮杂卓类化合物有很好的抑菌活性，研究发现芳环上取代基对抑菌活性有较大影响，尤其是苯环上引入卤素基团可以增加其生物活性；而将酯基引入1,5-苯并二氮杂卓可以增加其在体内的脂溶性，从而增加其药理活性，因此根据药物分子设计原理，为了得到活性更好的化合物，本论文设计合成了十二种全新的7-溴-4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-甲酸酯和8-溴-4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-甲酸酯，并对上述合成的化合物进行了体外抗菌活性测试。1,5-苯并硫氮杂卓也有很好的生物和药理活性，据文献报道当硫醚氧化成砜之后会增加其生物活性，因此，本论文设计合成了五种全新的化合物2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的氧化产物（砜），对上述合成的化合物进行了体外抗菌活性测试，并对合成反应进行了条件实验研究，得到了氧化的最佳反应条件。我们运用Gaussian03量子化学程序包，密度泛函理论(DFT)B3LYP方法、在6-31G基组水平上，对影响1,5-苯并二氮杂卓类化合物的抑菌活性的因素，作了理论研究。本论文的主要工作：一、以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料，经过三步反应设计合成了十二种未见文献报道的7-溴-4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-甲酸酯和8-溴-4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-甲酸酯，并通过红外光谱、质谱、核磁共振氢谱、元素分析和核磁共振碳谱确定了化合物的结构。二、以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料，经过四步反应设计合成了五种未见文献报道的2-烷氧羰基-4-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓的氧化产物（砜），通过红外光谱、质谱、核磁共振氢谱、元素分析和核磁共振碳谱确定了化合物的结构。并对合成反应进行了条件实验的研究，得出了氧化成砜的最佳反应条件。三、采用滤纸片法对所合成的十七种全新的化合物进行了抑菌活性测试，从而对其构效关系有了初步的研究。四、通过运用Gaussian03量子化学程序包，密度泛函理论(DFT)B3LYP方法、在6-31G基组水平上，对影响1,5-苯并二氮杂卓类化合物的生物活性的微观结构因素，进行了理论研究。发现七元环是其生物活性中心，N原子和C=N双键是该化合物的药效基团。