POSS基质毛细管杂化整体柱的设计与制备

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整体柱具有制备简单、通透性好、传质速率快、表面性质可设计、无需柱塞等优点,在微分离中使用毛细管整体柱还能节省流动相和样品,这些都促进了新型整体材料的设计制备研究和应用拓展。整体柱可分为有机聚合物整体柱、无机硅胶整体柱和杂化硅胶整体柱。相对于使用溶胶凝胶法制备的硅胶整体柱而言,有机整体柱的制备过程更简便易行,且可选用的单体种类多,耐酸碱,适合生物大分子的分离,但是必须注意到它在有机溶剂中易溶胀,导致柱寿命缩短和柱效改变。为避免复杂的制备过程,又能兼有硅胶整体柱和有机聚合物整体柱两者的优点,选用硅基杂化的笼状倍半硅氧烷(polyhedral oligomeric silsesquioxane,POSS)作为单体,通过有机聚合反应直接制备杂化整体柱。以POSS为单体制备杂化整体柱有以下优点:相对于缩聚加聚协同诱导制备方法而言,制备过程简化,有利于提高重现性;相对于烷氧基硅烷来说,不会有残余的硅羟基引起碱性物质分离中的峰拖尾;POSS结构规整尺寸一定,有利于获得高度有序的聚合物结构;本身属于分子水平上的纳米杂化材料,耐热、耐氧化、机械稳定性以及pH稳定性都较好;有8个相同的活性位点,更易聚合和进行化学修饰。由于POSS本身的疏水性,现在POSS基质的整体柱基本都是应用反相模式进行分离,也可通过后修饰引入其他性质的功能基团进行不同模式的分离。但是后修饰耗时、重现性差、引入的单体含量不如一锅法直接聚合引入的量多。加之常用的自由基链式聚合反应因速率极快难以控制,致使形成的固定相结构不均匀,渗透性和柱效降低,重现性差。本论文利用商业化或实验室合成的具有不同性质的多官能团POSS为原料,通过逐步聚合反应一锅法制备新型杂化整体柱,以期得到结构规整、能用于不同模式分离的高效整体柱。本论文主要涵盖以下五个方面的内容:1.综述了整体柱的研究现状。着重介绍了利用不同聚合反应体系制备整体柱固定相的技术及其与固定相结构的关联性,并提出本论文的选题依据和研究目标。2.以八乙烯基POSS(OVS)和季戊四醇四巯基丙酸酯(PETMP)为单体,通过巯烯反应制备了 OVS-PETMP整体柱,详细考察了溶剂的选择条件。利用巯烯反应对POSS进行了初步改性。结果表明在THF/MeOH/PEG的混合溶剂中,该体系单体浓度相对较大,能形成全充满的整体柱。渗透性极好,以水做流动相,渗透性值为3.15 × 10-6m2。机械强度(柱压和流动相流速间的线性相关系数R2>0.999)及热稳定性(分解温度大于340 ℃)都较好。但此整体柱受单体OVS的溶解性限制及单体PETMP的易氧化性质影响,虽有较规整的结构,用于反相模式分离时柱效却不高,甲苯的塔板高度仅为42.09 μm,相应条件下固定相的亚甲基选择因子αCH2为1.345。对多环芳烃保留虽强但不能完全分开,且分离和制备重现性极差。另外巯烯反应用于POSS改性时,产率极低,进一步的改性反应进程难以追踪、产物难纯化,需改进。3.以八环氧基POSS(EP-POSS),八苯基氨基POSS(PAM-POSS)和单氨基七异辛基POSS(IAM-POSS)为原料,通过环氧-胺加成反应制备了两种整体柱PAM-EP-POSS柱和PAM-EP-IAM-POSS柱,详细考察了溶剂的组成比例、单体间比例及单体混合物浓度对整体柱形貌和性能的影响。结果表明两种整体柱都有较规整的结构,都有较好的机械强度(柱压与流动相流速间线性相关系数R2>0.993)及热稳定性(裂解温度大于400 ℃)。PAM-EP-POSS柱以水做流动相,渗透性值为2.22 × 10-11m2。它们不但都可以用于反相模式,还可以通过调节单体比例获得亲水性的PAM-EP-POSS柱。键合有C8-POSS的整体柱因内部孔结构分布杂乱实际反相分离效果不如PAM-EP-POSS柱。PAM-EP-POSS柱反相模式下对烷基苯和烷基苯酮实现了高效分离,甲苯的塔板高度为6.42 μm。在含0.1%TFA的纯水流动相中实现了对氨基酸和有机羧酸的分离;在40%ACN条件下对苯二酚类的同分异构体有一定的选择性;在80%ACN条件下以典型HILIC模式对四种小分子探针(甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、甲酰胺和硫脲)进行了高效分离,塔板高度依次为9.70 μm、7.46 μm、7.98μm、8.78 μm。另外该柱在含0.1%TFA的20%ACN流动相中通过离子交换作用实现了对无机阴离子(IO3-、BrO3-、I-和Br-)的分离。上述结果表明通过该反应及使用特殊的原料确实能得到结构规整、高柱效、实现多模式分离的稳定固定相。4.用不同性质的Boc基保护的氨基羧酸对八氨丙基POSS盐酸盐(OAS)改性,成功合成了可分别用作手性整体柱制备单体的L-苯丙氨酸-POSS(POSS-PA)和不同极性整体柱制备单体的长链POSS(POSS-C6及POSS-C12)。初步考察了制备手性整体柱的溶剂条件,结果表明溶剂间比例对固定相形貌影响极大,当其他条件固定,MeOH/DMF/PEG质量比为50/40/10时,能得到基本的多孔交联结构材料,但是该固定相通孔尺寸大于5μm,不利于待分析物的保留,还需进一步优化制备条件。5.总结了本论文的研究工作,对其不足进行了探讨,并对将来进一步的工作进行了展望。
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