美罗培南是首个1β甲基碳青霉烯类抗生素，具有良好的抗菌活性和广谱抗菌性，同时可以增强其对人体内的肾脱氢肽酶的代谢稳定性，主要用于治疗多种细菌感染引起的肺炎、脑膜炎、败血症等疾病。美罗培南主要是通过化学全合成制备，其合成工艺包括关键中间体侧链的合成和骨架母核的合成。骨架母核的合成工艺已经相对比较成熟，因此其中间体侧链的制备是制约美罗培南生产的关键因素。但是目前文献报道的美罗培南中间体的合成路线，存在着反应条件无法重复、工艺路线稳定性差、产率低的缺点。本文以反式-4-羟基-L-脯氨酸作为起始原料，经氨基的保护、羧基的酰胺化、羟基的磺酰化和亲核取代、水解四步反应合成美罗培南中间体。详细研究了原料配比、原料纯度、反应温度以及反应时间等因素对目标产物总收率的影响。通过对各步反应条件的研究和优化，得到了稳定的合成工艺，成功将目标产物美罗培南中间体的总收率提高到54.8%。论文中采用红外、ESI源质谱、核磁共振氢谱等分析手段对各步反应的中间产物和目标产物的化学结构进行了系统的表征。