菲啶是一类具有生理特性和光电特性的含氮杂环,存在于很多生物碱等天然产物中,具有抗癌、抗真菌、抗肿瘤等一系列医用价值。同时,菲啶在光电材料领域也可作为有机太阳能电池和分子探针的结构骨架,从而具备很强的潜在应用价值。本论文主要研究了铁催化下2-联苯基异腈参与的氧化自由基环化过程,这是一种高效简便合成菲啶化合物的方法,和不同的自由基源反应能实现不同的官能化。本论文主要包含以下三部分:第一部分我们综述了基于2-联苯基异腈出发,通过与不同的自由基源在各种条件下合成6-芳基菲啶、6-酰基菲啶、6-羧酸盐菲啶、6-磷酰化菲啶、6-芳香硫菲啶、6-烷基菲啶、含氟菲啶及2-联苯基异腈和不同溶剂反应的有效方法。这些反应形成了2-联苯基异腈参与的自由基反应的科学体系,是该论文的重要理论指导。第二部分我们发展了用乙酰丙酮亚铁作为自由基引发剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,在乙腈溶剂中氧气氛围加入分子筛的条件下,实现芳基甲醇和甲苯的氧化,从而形成芳酰自由基,再和2-联苯基异腈发生自由基作用,形成6-芳酰基取代的菲啶化合物的方法。该反应用一锅法实现了串联氧化/分子间自由基加成/分子内自由基环化/去质子化/单电子转移过程,高效地生成酰基化菲啶化合物。此外,该反应利用Fe(II)-Fe(III)的催化循环体系,降低了铁盐的用量,较为绿色的合成了目标产物。第三部分我们发展了在七水硫酸亚铁和双氧水为自由基促进剂和氧化剂,苯甲酸为添加剂的条件下,二甲亚砜为溶剂及甲基源提供甲基自由基和2-联苯基异腈自由基反应6-甲基取代菲啶的方法。在该条件下,2-联苯基异腈能通过分子间自由基加成/自由基氧化环化过程,以良好的收率转化为相应的甲基化菲啶产物,实现了C(sp2)-H/C(sp3)-H键的功能化。该反应原料廉价易得,具有原子经济性、环境友好等特点。此外,甲基还有易转化为其他基团(如羧基、氰基、溴代甲基等)的特性,可供进行进一步的合成研究。