【摘 要】
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吲哚是一种重要的精细化工原料,吲哚类衍生物广泛应用于生物医药,农药,食品,染料等领域。在自然界中,含有吲哚骨架结构的生物碱在生物体内具有多样的生物活性。由于吲哚类化
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吲哚是一种重要的精细化工原料,吲哚类衍生物广泛应用于生物医药,农药,食品,染料等领域。在自然界中,含有吲哚骨架结构的生物碱在生物体内具有多样的生物活性。由于吲哚类化合物具有显著的生物活性和潜在的应用价值,吲哚类化合物及其衍生物的相关研究一直是科研人员的关注重点。本论文主要分为以下两个部分:一、嘧啶作为导向基被用来选择性保护化合物的活泼N-H键,而吲哚类化合物N-H键的保护有助于其2位、3位的进一步衍生化。然而,在已知的文献中,有关嘧啶脱除的报道较少。本部分我们发展了用硼氢化钠与氨基硼烷分别将1-嘧啶基-2-酰基吲哚类化合物选择性地还原成2-烷基取代的吲哚类衍生物与1-嘧啶基-2-(羟甲基)吲哚类化合物的新方法,实现了一锅法脱除嘧啶取代基并将酮羰基还原成亚甲基或者选择性还原酮羰基的新策略。该反应具有条件温和、底物适用范围广、无过渡金属参与等特点,是一条绿色的合成路线。二、发展了1,2-二甲基-3-芳基吲哚类化合物在Oxone作用下发生氧化重排反应生成1,2-二甲基-2-苄基吲哚啉-3-酮衍生物的新方法。该方法在一锅反应中实现了苄基迁移,羰基引入和氧化多步过程的串联,同时具有反应条件温和操作简单的特点。
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