3-取代-1,2,4-三氮唑及咪唑激发态质子转移的光谱及理论计算研究

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选取3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑(AMT)、2-巯基咪唑(MIZ)和3-硝基-1,2,4-三氮哩(NT)分子作为研究对象,通过紫外吸收、共振拉曼实验和含时密度泛函(TD-DFT)理论研究它们的结构,溶剂效应和激发态的弛豫通道。主要阐明了溶剂和取代基对其Franck-Condon区域激发态结构的影响机制,其创新点为表征了分子与溶剂分子通过氢键作用形成的团簇结构的作用位点,通过瞬态吸收光谱实验表征了三重态物种的存在。主要研究成果如下:1、通过FT-Raman、FT-IR结合DFT计算确定AMT,MIZ和NT的基态构型。获取了AMT,MIZ,NT在乙腈、甲醇、水中的紫外光谱图,结合TD-DFT计算,指认出三种分子的主要吸收带均为π→π*跃迁,溶剂极性和氢键效应显著。2、获取了 AMT在239,245,252,266,273 nm激发波长下在水和甲醇中的共振拉曼光谱,以及 MIZ 在 245,252,266,273 nm 和 NT 在 217,223,245,252,266,273 nm激发波长下在乙腈,甲醇和水中的共振拉曼光谱。比较AMT同一波长不同溶剂中的光谱图,我们指认出溶剂与AMT的氢键作用位点为-N4H11…O和H9N7H8…O。基于甲醇和水中不同波长的共振拉曼光谱,高能量的激发光会使三氮唑环的弯曲振动减弱,环上伸缩振动增强。在甲醇和水中,v8(N2C3/N4C3伸缩振动和H11N4C3/H8N7C3弯曲振动)均相对增强,而v10(N1C5伸缩振动和H6NiN2弯曲振动)在水中减弱,甲醇中增强。AMT在Franck-Condon区域的反应坐标主要沿着N4C3伸缩振动展开。溶剂与MIZ氢键主要结合点为S原子两侧,计算了 MIZ与溶剂形成的团簇结构与共振拉曼光谱对比,MIZ在水中与一分子溶剂形成团簇,通过与水分子形成S…HO和OH…N的环状氢键来使团簇稳定。比较MIZ不同波长的共振拉曼光谱,随着激发光能量增强,咪唑环弯曲振动减弱,伸缩振动增强,但是在甲醇和水中,靠近硫原子一侧(H7N3C2和H10N1C2)弯曲振动增强,使其由平面结构转变为非平面结构。MIZ在Franck-Condon区域的反应坐标主要沿着N1C2N3弯曲振动展开。比较NT不同波长的共振拉曼光谱,表明高能量的激发光使NT三氮唑环的伸缩振动增强,同时弯曲振动减弱。NT在Franck-Condon区域的反应坐标主要沿着N2C3/N4C5/N1N2伸缩振动和H10N1N2弯曲振动展开。3、TD-DFT计算了分子从Sn激发态的衰变通道。AMT:(1)S2→S1→SiT2→S1min/T2min→T1.(2)S2→S2min→T2→T1.MIZ:(1)S3→S2→S1→S1T2→S 1 min/T2min→T1.
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