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杂环化合物和氨基酸是许多天然产物和合成药物的重要组成部分;而大量的研究表明在有机化合物的适当的位置引入氟原子或含氟基团后,往往能提高其生理活性。本文以自备的三氟乙酰丙酸甲酯为含氟砌块,合成了一系列含三氟甲基-γ-氨基酸前体化合物、三氟甲基取代的杂环化合物及其衍生物;并对含氟环丙烷氨基酸的合成进行了探索,本文可分为下面三个部分:
第一部分:(1)三氟乙酸甲酯为原料制备三氟乙酰丙酸甲酯;(2)以自备三氟乙酰丙酸甲酯合成了一系列含氟亚胺化合物;(3)以硼氢化钠为还原剂,还原(2)中的亚胺,生成了一系列含三氟甲基-γ-氨基酸前体化合物。
第二部分:(1)以含三氟甲基-γ-氨基酸前体化合物为原料,成功的合成了一系列含氟内酰胺化合物;(2)以含氟亚胺化合物为原料,成功的制备了一系列三氟甲基取代的吡咯烷衍生物,并对该反应的可能机理进行探讨;(3)以三氟乙酰丙酸甲酯出发,成功的制备含氟哒嗪酮及含氟腙类化合物。
第三部分:对以三氟乙酰丙酸甲酯为砌块,通过分子内重排合成含氟环丙烷氨基酸的方法进行了探索。