干巴菌和昭通天麻两株内生菌中的次级代谢产物和生物活性研究

来源 :王翠芳 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zxh1372226
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近年来,对干巴菌和天麻种子的研究主要集中在化学成分药理研究和培养条件工艺优化等方面,但对其内生菌次级代谢产物的研究报道较少。因此我们选择云南特色野生食用菌干巴菌和昭通天麻种子进行研究,分离其内生菌的次生代谢产物,以期发现更多化学结构新颖、具有生物活性的天然产物。本论文主要分为四章:第一章,综述了食用菌活性成分的研究进展;食用菌中的内生菌次生代谢产物的研究进展;附球菌属Epicoccum sp.次生代谢产物的研究进展;裂褶菌属Schizophyllum sp.次生代谢产物的研究进展。第二章,从云南野生食用菌干巴菌中分离得到的66株内生真菌、云南昭通天麻种子中分离得到22株内生真菌,对分离到的菌株进行次级代谢产物化学多样性筛选。从干巴菌内生菌中初筛出了 8株、从天麻种子中初筛出了 10株化学多样性较好的菌株。再用同样方法对这20株菌株进行复筛,确定了代谢量大、化学多样性好、代谢稳定的目标菌株GB 56×1和TM 1×1为研究对象。将复筛出的目标菌株GB 56×1和TM 1×1进行ITS序列测定,菌株GB 56×1鉴定为附球菌Epicoccum sorghinum,TM 1×1鉴定为裂褶菌Schizophyllum commune。第三章,与寄主的共生作用可激发内生菌和植物病原菌的特殊功能。在含有宿主干巴菌的培养基中培养的植物病原菌Epicoccum sorghinum与普通培养基上相比具有不同的代谢产物。从附球菌Epicoccum sorghinum和干巴菌共培养中分离到 6 个新化合物:episorin A(1),epicosorin A(2),epicohin(3),epicosorin B(4),epicosorin C(5)和 epicosorin D(6);以及 10 个已知化合物:2,5-dihydroxy benzene methanol methyl ether(7),scytalone(8),chlorogentisyl alcohol(9),(2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone(10),epoxydon(11),2,5-dihydroxybenzaldehyde(12),3-hydroxybenzyl alcohol(13),gentisyl alcohol(14),ergosterol(15),ergosterol peroxide(16)。在宿主与植物病原菌的相互作用下,产生了新化合物1-2。化合物1具有与真菌毒素alterperylenol相同的骨架,还分离出了植物毒素epoxydon6-methylsalicylateester的甲基重排产物化合物2。诱导产生的化合物(1,2)和其他代谢产物对内生真菌和昆虫具有明显的抗微生物活性。化合物1具有明显的抑制NO和AChE的活性,IC50分别为5.40±0.25 μM和4.32μM;对 HL-60、A-549、SMMC-7721、MCF-7 和 SW480 有明显的抑制作用,IC50分别为14.21±0.531-28.36±0.43μM。化合物11具有植物毒性。第四章,从天麻内生菌裂褶菌Schizophyllum commune中分离得到5个新的红没药烷倍半萜类化合物:schimunin A(1),schimunin B(2),schimunin C(3),schimunin D(4),schimunin E(5)和 1 个新的聚酮化合物:schimutone(6);以及 7个已知的化合物:1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one(7),aleuriol(8),(3β,5α,6β)-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol(9),(3β,5α,6β,22E)-6-methoxyergosta-7,22-diene-3,5-diol(10),(3β,5α,6β)-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol-6-linoleate(11),1-O-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-glycerol(12),ergosterol peroxide(13)。将分离到得的化合物 1-13做拒食、杀虫和抗菌活性测试。化合物1-12和粗提物对家蚕有拒食活性,拒食抑制指数(FDI)为21~85%。在杀虫活性测试中,化合物6具有显著的杀虫活性,致死率为60%;化合物1、3、4、5、8、9、12、13与阿维菌素联合使用的增效作用强于单独使用阿维菌素,表现出协同杀虫作用。化合物13对家蚕具有诱食活性,诱食率为35%,因此具有较高的杀虫增效作用;对白僵菌Beauveria bassiana有抑制活性,最小抑菌浓度MIC<1μg/mL。
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