手性有机小分子催化剂具有环境友好、易于制备和回收等优点,是未来不对称催化剂发展的方向。其中Br(?)nsted酸类催化剂发展较快,手性磷酸催化剂正是其中一类,仅用了10年的时间,就得到了迅速发展,引起了人们的强烈关注。本论文主要内容是以廉价的2-萘酚为原料,通过优化反应路线,最终制得15种手性BINOL衍生的磷酸催化剂,并用于不对称Friedel—Crafts反应。第一章导论一介绍本课题的有关研究背景。包括(1)介绍了手性有机小分子的发展历程和研究方向；(2)阐述了国内外化学家关于磷酸催化剂所做的工作以及催化的不对称反应类型；(3)对催化机理做了简单的介绍；(4)提出本课题研究的目的意义。第二章论文的核心部分,以2-萘酚为原料,合成手性BINOL,通过锂卤交换反应、Suzuki偶联反应、Kumada偶联反应和Sonogashira反应,在手性BINOL3-位、3’-位、3,3’-位和6,6’-位引进了异丙基、4-异丙基苯基、2-硝基苯基、2,4,6-三异丙基苯基等取代基,优化了合成路线,最终制得15种催化剂。第三章选取部分合成的催化剂,催化Boc-3-苯基烯胺与吲哚的不对称Friedel—Crafts反应,通过对溶剂、反应温度和时间、催化剂的选择与用量等多方面的比较,来研究催化剂在不对称F—C反应中的催化性能,最终得到69%的产率和84%的ee值。第四章以邻甲苯胺和苯乙酮为原料,首先缩合氮杂烯丙基配体,再锂化去氢得到锂盐,与硅桥连试剂反应后,再次锂化去氢,与金属氯化物反应,合成相应的氮杂烯丙基金属配合物。