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近年来,环并[c]吡咯用于合成各种环并卟啉在光动力学疗法、分子导线、近红外染料、荧光探针、分子识别、光合作用等领域有着广泛的应用。研究环并[c]吡咯和环并卟啉的合成方法对开发结构新颖的卟啉化合物具有重要意义。本论文具体内容由以下几部分组成:1简单地介绍了环并[c]吡咯和环并卟啉的合成方法,对Barton-Zard反应的研究进展作了重点的阐述。2利用Barton-Zard吡咯合成法合成了三种代表性的分别与脂环烃、芳香烃和取代芳香烃稠合的环并[c]吡咯化合物——乙基-环己烷并[1,2,c]吡咯-2-甲酸酯、乙基-邻菲罗啉并[5,6,c]吡咯-2-甲酸酯、和5个烷基-8-对甲苯磺酰氧基-喹啉并[5,6,c]吡咯-2-甲酸酯。所有这些环并[c]吡咯化合物的结构都得到了确证,其中5个烷基-8-对甲苯磺酰氧基-喹啉并[5,6,c]吡咯-2-甲酸酯是首次报道的新化合物。3改进了Barton-Zard反应条件,即以易得的无机碱碳酸钾代替容易水解的有机碱1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一烯(DBU)和叔丁醇钾,改进后的方法可用于文中所有环并[c]吡咯的合成,具有适应性广、便于操作的特点。4以乙基-环己烷并[1,2,c]吡咯-2-甲酸酯为中间体,通过Lindsey方法合成了非平面结构的四苯基四环己基并卟啉及其金属锌配合物;以乙基-邻菲罗啉并[5,6,c]吡咯-2-甲酸酯为中间体,通过“3+1”法合成了不对称的邻菲罗啉并卟啉,该卟啉是新化合物,其结构得到了确证。5研究了荧光化合物烷基-8-对甲苯磺酰氧基-喹啉并[5,6,c]吡咯-2-甲酸酯、四苯基四环己基并卟啉及其金属锌配合物邻菲罗啉并卟啉的光谱性能,并研究了文中合成的环并卟啉化合物的以及四苯基卟啉(TPP)作为红色发光材料的浓度淬灭效应