有机小分子荧光探针通过与目标分子相互作用,产生荧光增强、荧光减弱或者荧光峰发生位移等现象对检测结果进行说明,与其他检测手段相比较,荧光探针具有灵敏度高、耗费小、选择型好、重现性好、操作便捷等优点。化学分子探针持续快速发展,在不同的学科分支,如生物化学、生物监测、生物标记、疾病检测、有害物质检测等研究过程中非常具有价值。生物体内的小分子巯基化合物如还原型谷胱甘肽(GSH),半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)在生物的生命活动中起着重要作用,它们在生物体内的含量水平是衡量生物健康状况的重要标准。因此,生物巯基小分子探针的学习和研究具有重要的现实意义。本论文共分为三章:第一章:荧光分子探针的介绍、研究背景及还原型谷胱甘肽(GSIH)荧光分子探针的研究进展。第二章:本章设计合成了以罗丹明B为荧光基团的小分子探针RhB-1;通过对RhB-1的紫外吸收光谱和荧光发射光谱的研究,该探针具有合成步骤简单、原料易得、水溶性好、灵敏度高、响应快速和检测可视化等特点。同时,该探针能够直接对细胞内溶酶体中的GSH进行成像检测。第三章:本章在第二章的基础上设计合成了一系列GSH化学反应型荧光探针RhB-2,RhB-3。探针(RhB-1,RhB-2和RhB-3)三者具有相同的荧光基团罗丹明B和相同的反应基团α、β不饱和双键,但含有不同的连接基团。化合物进行了核磁和质谱表征,确认产物结构。另外,对合成的系列探针进行性能对比,实验结果表明引入连接基团不同,RhB-1,RhB-2和RhB-3均对GSH具有“off-on”的检测荧光性质,且荧光发射峰波长相近,依据质谱分析,推测三者的检测机理相同。但是,受连接基团的影响,RhB-1和RhB-3对GSH的响应速率远比RhB-2响应速率快。细胞实验显示,三种小分子探针均能聚集于细胞溶酶体内,并对GSH进行成像检测。