苯炔作为缺电子的高活性中间体,被广泛应用于有机合成中。基于它们的特定结构性质,苯炔可以作为亲双烯体参与到周环反应,插入-环化以及多组分偶联反应中,实现快速构建各种碳环和杂环的目的。芴及其衍生物是来源于煤焦油的副产物,其刚性稠环结构使芴类衍生物表现出许多独特的光电性能及生物活性,在光电材料的制备、药物合成等多领域具有潜在的广泛应用。多环芳烃和官能化的螺环多环芳烃是许多光电子材料中的重要结构骨架,因此如何高效的构建该类结构具有迫切的应用需求和重要的意义。1.苯并[b]荧蒽及其衍生物的合成。以芴为基础骨架构建的双烯体和氟离子作用下Kobayashi苯炔前体原位生成的苯炔发生Diels-Alder反应,所得的环加成产物在二氧化锰作用下进一步脱氢得到目标产物。通过大量的条件筛选,合成出25种苯并[b]荧蒽及其衍生物,产率在35%-87%之间,并提出了可能的反应机理。2.芴取代的螺环吖啶衍生物的合成。以芴为基础骨架构建的氮杂双烯体和氟离子作用下Kobayashi苯炔前体原位生成的苯炔发生反应,得到螺环吖啶衍生物,通过大量的条件筛选,合成出15种螺环吖啶衍生物及其衍生物,产率在38%-79%之间。通过设定对照试验,进行了可能反应机理的探究,提出了先进行[2+2]环加成再开环的机理假设。综上,通过对苯炔与芴衍生物的研究,探索了合成苯并[b]荧蒽及其衍生物的新途径,发现了合成螺环吖啶衍生物的新方法,丰富和完善了苯炔在有机合成中的应用,促进了煤焦油副产物向高端的化工产品转化。