黄芩苷是传统中药黄芩根中的一种黄酮化合物,具有消炎抑菌、抗病毒、抗氧化、抗感染、抗HIV以及治疗心血管疾病等多种药理活性,是中药黄芩的主要活性物质,近年的研究还发现黄芩苷能抑制某些肿瘤细胞的增殖。黄酮化合物的构效关系研究表明：若在其A环上同时存在羟基和氨基,可能表现出更强的抗炎、抑菌活性,尤其对酪氨酸致活酶的抑制方面表现出良好的活性。本文以云南丰产的药物资源黄芩苷为原料,将黄芩苷降解得到乙酰化的黄芩素,作为A环潜在的羟基,再在A环的C8位引入氨基,从而达到在A环上同时具备羟基和氨基的结构特征,以探讨其在抗炎、抑菌活性方面的构效关系,尤其是氨基的存在对活性的影响,为后续研究奠定基础。目前,对黄芩素的结构修饰虽有一定的文献报道,但通过修饰合成或者全合成在C8位引入氨基得到8-氨基黄芩素及其衍生物几乎未见报道。本文以黄芩苷为原料,在毗啶-乙酐体系中,一步实现糖的脱苷并进行乙酰化得到6,7-二乙酰氧基黄芩素,再经硝化、选择性水解、甲醚化等步骤,在黄芩苷元中引入乙酰基、甲氧基、硝基,得到了8-硝基-6,7-二乙酰基黄芩素、8-硝基黄芩素、8-硝基-6-乙酰基黄芩素及8-硝基-6,7-二甲氧基黄芩素等中间体；随后探索了多种还原方法,希望把这些中间体转化为对应的8-氨基黄芩素,但在本文实验条件下只得到了8-氨基-6-乙酰基黄芩素A、8-氨基-6,7-二甲氧基黄芩素B及8-氨基黄芩素C；将A与多种酰氯作用,只分离得到了8-苯乙酰胺基-6-乙酰基黄芩素D,在C-7、C-8位形成一个噁唑环的黄酮类化合物E以及E的水解产物F.A-F的合成未见文献报道。所合成的化合物得到了1H-MNR、13C-NMR的确证；其中化合物E的结构得到了X-单晶衍射的确证。