新型芳香稠杂环有机近红外荧光材料的设计合成及光学性质研究

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目前,有机近红外荧光材料取得巨大发展,广泛应用于光信息通讯,生物组织和细胞成像,双光子荧光探针,各种离子检测和传感器,电致发光器件等领域。由于Donor-Acceptor(D-A)型分子可以随意选择不同供-吸电子能力的基团,调节共轭长度,更有利于设计合成出近红外发射的荧光分子。D-A型分子的分子间作用明显,共轭程度大,往往这种情况下可以获得较大双光子吸收截面。但是,关于近红外荧光材料的研究相对较少,在于其往往表现出聚集荧光淬灭(Aggregation Caused Quaching,ACQ),荧光量子效率较小。而出现的聚集诱导发光(Aggregation Induced Emission,AIE)的现象可以抑制ACQ。因此,将AIE的优势应用于近红外荧光的分子设计合成上,以期获得优良性能,成为我们研究的方向。本文中选择芳香稠杂环为受体,设计合成空间扭曲的D-A-D型NIR荧光分子,探究结构与性能的关系。1、采用[1,2,5]噻二唑[3,4-g]喹喔啉(TQ)为电子受体基团,分别以咔唑和三苯胺为电子供体基团,设计合成了新型荧光分子TQ-BPCZ与TQ-BP2PA。着重研究不同给体结构对分子的溶液态和聚集态的光物理性质的影响。研究发现TQBP2PA具有聚集诱导发光性质,溶液中发出微弱荧光,聚集态下使得荧光增强。固态的荧光量子效率达到溶液态的8倍。同时,这种聚集诱导发光性质使TQBP2PA的双光子吸收截面从THF溶液的316 GM上升到纳米分散液(水含量90%)的7283 GM。证明这是一种双光子吸收性能优异的荧光材料。相比而言,随着不良溶剂水的加入,TQ-BPCZ表现出弱的聚集荧光淬灭,但多种纯溶剂中仍保持较高的发光强度。且强的空间扭曲构像抑制了π-π堆积,使得固态量子效率达34.34%。TQ-BPCZ与TQBP2PA的固态PL最大发射峰分别在712 nm、683 nm,表明是一类近红外荧光材料。键接的长烷氧基链使得两个分子的溶解性较好,有利于应用到溶液加工型红光器件。2、与之前的分子不同,我们重新构建另一个D-A型分子。以有更大共轭平面的二苯基[a,c][1,2,5]噻二唑[3,4-i]吩嗪(DTP)为受体单元,以三苯胺为供电子基团,同时,减少电子供体、受体间距离,合成了分子DBTP。电化学和前线轨道理论计算发现吸电性更强的受体基团和减少D、A间的共轭长度,使得DBTP具有较强的分子内电荷转移,最大固态PL发射峰λ为737 nm。外围基团的自由旋转受限使分子具有良好的AIE性质。水含量95%时,仍有一定发光强度。荧光量子效率从THF溶液的0.8%提高到13.2%。带烷氧链的苯环仍赋予其良好的溶解性。DBTP的AIE性质使其双光子吸收截面高达5500 GM,证明了AIE性质可以提高双光子吸收这一现象具有普遍性。单光子激发的生物细胞成像证明DBTP的低毒性,预示其在双光子生物成像的良好应用前景。
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