新型咪唑基仿生离子液体的合成及其在药物萃取分离中的应用

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离子液体由于具有较低的蒸汽压、较好的热稳定性、较强的溶解能力和可设计性等独特的物理化学特性从而引起很多科研工作者的关注。近年来,含有特定功能官能团的功能化离子液体发展尤其迅速。然而,离子液体功能化会使其熔点升高、粘度增大,阻碍了离子液体的实际应用。因此,设计合成具有较低熔点和粘度的生物相容性的新型仿生离子液体具有十分重要的意义。作为国家自然科学基(Nos.21173070,21303044)的一部分,本工作将具有甲基支链或双键结构的脂肪链修饰在烷基咪唑离子液体的阳离子烷基链上,设计合成了七种新型的咪唑基仿生离子液体,探讨了仿生离子液体在药物萃取分离中的应用。主要研究内容包括:1.设计合成了以盐酸、醋酸、四氟硼酸和六氟磷酸为阴离子的新型咪唑基仿生离子液体:[C6(2)mim]BF4、[C6(2)mim]PF6、[C10(3,7)mim]Cl、[C10(3,7z)mim]Cl、[C10(3,7)mim]CH3COO、[C10(3,7z)mim]CH3COO和[C10(3z,7z)mim]PF6。采用核磁共振仪(NMR)、热重分析仪(TGA)和差示扫描量热仪(DSC)对所合成的离子液体的结构和物理化学性质进行了表征。实验结果表明,所合成的新型仿生离子液体室温下(除[C10(3z,7z)mim]PF6)均为液体,其热稳定性较好、熔点较低。2.298.15 K下,测定了由离子液体([C8mim]Br)与无机盐(K2HPO4、K3PO4、K2CO3)所形成的离子液体-无机盐双水相体系液液平衡相图的双结线数据,分析讨论了三种无机盐在离子液体-无机盐双水相体系中的成相能力。在双结线数据的基础上,选取离子液体-无机盐双水相体系([C8mim]Br-K2HPO4)对药物盐酸吡硫醇进行萃取,系统讨论了离子液体浓度、无机盐浓度、体系温度和微量仿生离子液体的添加等因素对药物盐酸吡硫醇萃取分离性能的影响。利用动态光散射技术和紫外可见分光光度法探讨了药物盐酸吡硫醇在双水相体系中的分配行为,分析了药物盐酸吡硫醇在两相中可能的分配机制。结果表明,仿生离子液体的加入,多数情况下提高了双水相体系对药物盐酸吡硫醇的萃取效率。疏水性离子液体的加入,尤其是直链型离子液体,明显提高了双水相体系对药物盐酸吡硫醇的萃取效率。疏水性离子液体[C10mim]BF4和药物盐酸吡硫醇与离子液体[C8mim]Br可能发生分子间相互作用,从而促进药物分子从离子液体双水相体系下相转移至上相。3.研究了三种常用药(盐酸吡硫醇、多巴胺盐酸盐和对乙酰氨基苯酚)在疏水性仿生离子液体和水组成的液液萃取体系中的分配行为。系统讨论了药物分子和离子液体的结构以及温度对药物萃取分离性能的影响。实验结果表明,仿生离子液体由于具有甲基支链或不饱和双键使得阴阳离子体积较大,阻碍了其与药物分子间的相互作用,使得其对药物分子的萃取性能降低。药物在疏水性离子液体-水液液萃取体系中从水相转移至离子液体相是一个自发过程,升高温度有利于药物分子的萃取。
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