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农药在农业生产和国民经济生活中具有非常重要的意义,开发高效、低毒、低残留、与环境相友好的绿色农药已经成为当今农药研究的重点。3,1-苯并噁嗪类化合物具有重要的生物活性,因此在农医药领域中日渐受到广泛的关注与研究。本论文主要设计合成了结构新颖的1-(芳氨基乙基)-2-芳基-3,1-苯并噁嗪及9-芳基-3,1-苯并噁嗪并二氮杂草类化合物,并对其进行了初步的杀菌活性研究。对所合成目标化合物的结构用1H NMR、13C NMR和IR进行了表征,并测定了部分苯并噁嗪并二氮杂草类化合物的单晶结构。(1)在三乙胺的作用下,以溴乙酰溴和芳胺、苄胺为原料合成了2-溴乙酰胺类化合物VIII-1~VIII-16,收率为80.9%~98.7%。N原子与苄基相连的反应收率高于相应的N原子直接与芳基相连的。(2)利用2-溴乙酰胺类化合物与2-氨基苯甲醇反应合成了一系列N-取代芳基乙酰胺类化合物VI-1~VI-16,收率为57.5%~82.8%,且N原子直接与芳基相连的反应收率高于相应的N原子与苄基相连的。反应条件为:V(DMF):V(THF)=1:2为溶剂,碳酸钾为碱,n(溴乙酰胺类化合物VIII):n(2-氨基苯甲醇):n(K2CO3)=1.0:1.2:1.4,反应时间12 h,温度为65℃。(3)利用LiAlH4对N-取代芳基乙酰胺类化合物VI的还原合成了一系列2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V-1~V-16,收率为62.9%~95.3%。N原子直接与芳基相连的反应收率高于相应的N原子连接苄基的。(4)利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与硝基苯甲醛反应合成了一系列1-(芳氨基乙基)-2-芳基-3,1-苯并噁嗪类化合物I-1~I-27,反应具有高度化学选择性,没有咪唑啉类化合物的生成。优化了反应条件,获得较优条件:V与硝基苯甲醛的物质量之比为1:1.4,催化剂为La(CF3SO3)3(10%mol),CHCl3和环己烷(V:V=1:4)的混合物作溶剂,在65℃条件下反应5 h,化合物收率为47.3%~91.5%。反应收率与苯并噁嗪环2-位苯基上硝基的位置有一定的关系,呈现出对位>间位>邻位的态势。(5)利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与多聚甲醛反应合成了1-(芳氨基乙基)-3,1-苯并噁嗪II,反应条件为:V与多聚甲醛的物质量之比为1:1.4,La(CF3SO3)3(10%mol)作催化剂,CHCl3和环己烷的混合溶剂(V:V=1:4),加热回流5 h,化合物收率为30.6%~55.3%。(6)利用化合物2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇V与多聚甲醛反应合成了9-芳基-3,1-苯并噁嗪并二氮杂草类化合物III-1~III-14,反应条件为:V与多聚甲醛的物质量之比为1:3,La(CF3SO3)3(10%mol)作催化剂,CHCl3和环己烷作溶剂(V:V=1:4),化合物收率为33.1%~56.3%。(7)对合成的化合物进行了杀菌活性测试。结果表明所测试化合物都表现出一定的活性,其中化合物II-4在浓度为50mg/mL时对水稻稻瘟病菌的抑制率达83.2%,对黄瓜灰霉病菌的抑制率达76.7%。化合物III-14对水稻纹枯病菌的抑制率达到了80.5%。化合物I-7对黄瓜灰霉病菌的抑制率达到76.7%;化合物I-4的抑制率达71.9%。III-3对油菜菌核病菌的抑制率达78.8%,对水稻纹枯病菌的抑制率达73.4%,对水稻稻瘟病菌的抑制率达66.3%,表现出广谱活性。总的来说,3种化合物的抑菌活性依次为2-位无取代基的3,1-苯并噁嗪类化合物的活性大于3,1-苯并噁嗪并二氮杂草类化合物的活性,大于2-芳基取代的3,1-苯并噁嗪类化合物的活性。