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碳氮单键是非常常见的化学键,含碳氮单键的化合物的数量非常可观。研究碳氮单键断裂的工作已取得了很大进展,但是研究断裂烷基碳氮单键形成碳碳双键的报道比较少。金属参与的烯烃芳基化反应以及亚胺的烯化反应是构建碳碳双键的非常重要的方法。我们发现含碳氮单键的羧酸衍生物芳基酰肼可以在钯催化剂作用下,断裂碳氮键失去肼基羰基形成芳基钯中间体而被活化,可以和端烯进行芳基化反应;N-芳基烷基二级胺在非金属氧化剂作用下氧化为亚胺后和亲核试剂发生亚胺烯化反应,通过一锅两步串联反应实现碳氮单键向碳碳双键的转化。本论文被分为四部分。第一部分:从碳氮单键转化为碳碳双键的研究现状,二级胺氧化为亚胺以及亚胺的烯化反应方面对文献进行了综述。第二部分:报道了芳基酰肼在钯催化下和烯烃进行Mizoroki-Heck偶联的反应。发现在酸性条件下,以氯化钯/碘化亚铜为催化剂,二甲亚砜/乙腈为混合溶剂,空气为氧化剂,100度下反应,芳基酰肼实现了高立体选择性和高区域选择性的端烯芳基化。对照实验表明,该反应的氧化剂除了空气,还有DMSO,氯化钯是主要的催化剂。通过对酰肼的分解反应以及反应副产物的分析,推测反应中生成了脱肼基的苯甲酰钯以及脱肼基羰基的芳基钯中间体,并提出了可能的反应历程。第三部分:报道了N-芳基烷基二级胺和杂芳基活化的甲烷,苯乙酮,丙二腈等碳亲核试剂的氧化烯化反应。DDQ氧化条件下,含碳氮单键的N-芳基烷基二级胺和2-甲基喹啉、喹喔啉、喹唑啉等化合物进行甲基烯化,高产率高立体选择性的合成了一系列结构多样的杂芳基烯烃产物。对照实现及机理研究表明,该反应经历二级胺氧化为亚胺,DDQH2催化活性甲基对亚胺的加成以及加成中间体分解等过程。第四部分:报道了N-苯基烷基二级胺和O[-(苯并噻唑基-2-砜基)羰基化合物的氧化烯化反应。DDQ氧化条件下,二级胺被氧化为亚胺,该亚胺和O‘-(苯并噻唑基-2-砜基)羰基化合物经过亚胺加成、Smiles重排、分解等历程立体选择性的生成反式a,p-不饱和羰基化合物。