苯并五元杂环化合物是一类重要的有机化合物,这类化合物不仅是许多具有生物活性分子中常见的结构单元,而且在医药、染料、农业、新型材料等领域有着广泛的应用价值,其相关的研究在国际上越来越受到关注。近年来,利用过渡金属催化的C-C、C-N、C-O、C-S的偶联反应被大量报道,许多原来不能进行的反应或者选择性较低的反应都有了显著的进展。本论文在分析和总结大量文献的基础上,主要做了以下四个方面的工作：1.利用钯催化剂直接活化苯并五元杂环上的C-H键,使之与烯烃直接发生偶联反应,合成了一系列苯并五元杂环化合物衍生物。通过对催化剂种类及用量、溶剂、氧化剂、反应的时间和温度等影响因素的考察,确定了较好的反应条件。利用核磁共振谱数据对产物的立体构型进行了确定,并且利用X射线单品衍射测试分析,进一步确定了此类化合物为C2位烯基化的反式结构。利用高效液相色谱技术对反应进行了跟踪监测,并对其反应机理进行了推测。2.在钯催化的作用下进行了二苯基碘三氟甲磺酸盐(Ph2I+OTf)与苯并五元杂环化合物的反应,合成了系列2-芳基苯并五元杂环化合物。对其反应原料比、催化剂的种类及用量、反应的温度和时间进行了详细的讨论。利用高效液相色谱技术对反应进行了跟踪监测,并推测了其可能的反应机理。对产物进行了紫外吸收光谱分析,为其在光学方面的应用提供了实验依据。3.探索了一种无催化剂存在,合成芳香杂环化合物的新方法。以含有N-H、S-H、O-H的芳香化合物与二苯基碘三氟甲磺酸盐为原料,合成了系列X-芳基化合物(X=N、S、O)。通过对反应原料比、溶剂、反应的时间和温度等影响因素的考察,确定了较好的反应条件。利用高效液相色谱技术对反应进行了监测,并对其反应机理进行了推测。反应过程中生成的碘苯,可用于二苯基碘三氟甲磺酸盐的合成。此方法操作简单,成本较低,为合成含有特殊结构的杂环化合物中间体提供了实验依据和理论基础。4.以2-巯基苯并咪唑与二芳基碘三氟磺酸盐为原料,高选择性地合成了系列2-硫芳基苯并咪唑化合物,利用高效液相色谱技术,从理论与实验两个方面讨论了此类反应的选择性,并推测了可能的反应机理。