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通过Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮,此类反应是合成3,4-二氢嘧啶定-2(1H)-(硫)酮最简单和高效的方法。咔唑化合物是具有刚性共轭平面的含N杂环化合物,具有很好的给电子能力,因此在光电材料、医药和有机颜料等领域有广泛的应用。二茂铁化合物属于金属有机化合物,在材料添加剂、医药和催化剂等领域有广泛的应用。本课题旨在通过Biginelli反应,在酸性条件下,芳香醛、酮和脲(硫脲)一锅三组分反应,合成含咔唑基及二茂铁基的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮,期望其应用于多个领域。(1)以咔唑为原料,卤代烷和(CH3)2SO4为烷基化试剂,DMF或DMSO为溶剂,NaOH或KOH为催化剂和缚酸剂,合成8种9-烷基咔唑,同时优化反应条件,通过FT-IR、1HNMR和13CNMR对化合物的结构进行表征。(2)9-烷基咔唑、DMF和POC13通过Vilsmeier-Haack反应合成9种3-甲酰基-9-烷基咔唑化合物。以二茂铁为原料,乙酸酐为酰化剂和溶剂,H3PO4为催化剂,通过Friedel-Crafts酰基化反应合成乙酰基二茂铁。所合成的化合物通过FT-IR、1H NMR和13CNMR对结构进行表征。探讨摩尔比、催化剂和反应温度对产率的影响,并优化反应条件。3-甲酰基-9-烷基咔唑最佳合成条件为:摩尔比(9-烷基咔唑/催化剂)为1:1.1,催化剂为POCl3,反应温度40℃,产率最高可达到70.1%。乙酰基二茂铁的产率可到达89.5%。(3)以3-甲酰基-9-烷基咔唑、脲(硫脲)和乙酰丙酮为原料,通过Biginelli反应合成目标产物,并通过FT-IR、1HNMR和13CNMR对结构进行表征。探讨摩尔比、催化剂、溶剂和反应温度对目标化合物产率的影响,并优化反应条件,最佳合成条件为:摩尔比(3-甲酰基9-烷基咔唑/脲(硫脲)/乙酰丙酮/催化剂)为1:1.2:1.2:1.0,NH2S03H为催化剂,EtOH为溶剂,反应温度80℃,反应时间2-4 h,产率最高可达84.1%。(4)以乙酰基二茂铁、脲(硫脲)和芳香醛为原料,通过Biginelli反应合成目标产物,通过FT-IR、1HNMR和13CNMR对结构进行表征。探讨摩尔比、催化剂、溶剂和反应温度对化合物产率的影响,并且优化反应条件,最佳合成条件为:摩尔比(乙酰基二茂铁/脲(硫脲)/芳香醛/催化剂)为1:1.2:1.2:0.8,H3B03为催化剂,溶剂为CH3COOH,反应温度100℃,反应时间1-1.5 h,产率最高可达到87.0%。