自由基是人体生命活动中多种生化反应的中间代谢产物,对于维持机体的正常生命活动具有重要作用。然而,过量的自由基能通过氧化作用来攻击其所遇到的任何分子,从而对细胞造成伤害。人类大部分常见疾病都与自由基损伤具有重要的联系。类胡萝卜素、黄烷酮作为广泛存在于植物中的活性物质,是备受关注的自由基清除剂。探索类胡萝卜素与黄烷酮清除自由基的构效关系,对相应抗氧化食品或辅助药物的开发具有重要现实意义。为此,本文运用量子化学计算手段,结合多种自由基清除方法,研究了类胡萝卜素及黄烷酮结构与其自由基清除能力的关系。关于类胡萝卜素的研究,通过GaussView5.0构建十三种类胡萝卜素的结构模型,运用AM1法对其结构进行初步优化后,再用密度泛函方法（Density Functional Theory,DFT）在B3LYP/6-311（d,p）水平上进一步优化计算。同时采用ABTS自由基清除法、DPPH自由基清除法、超氧阴离子自由基清除法、羟自由基清除法分别测定β-胡萝卜素、叶黄素、虾青素、番茄红素自由基清除能力。结果表明:（1）对于不同的自由基,类胡萝卜素具有不同的清除能力;（2）综合四种自由基清除能力测定的结果,发现四种类胡萝卜素的自由基清除能力强弱顺序从大到小为:虾青素>番茄红素>叶黄素>β-胡萝卜素。（3）根据前线轨道能级差及NPA（Natural population analyisis）净电荷分布发现,类胡萝卜素的多个共轭双键的特殊结构是它具有自由基清除能力的重要原因,共轭双键数目越多,类胡萝卜素的自由基清除活性越高。（4）端环上的基团对类胡萝卜素活性也有影响,碳碳双键、羟基、酮基以及环氧基能够促进分子的活性。端环上的基团中,碳碳双键、酮基影响了分子的共轭体系,对类胡萝卜素活性影响最大。这与实验测定的自由基清除能力强弱顺序相吻合,表明前线轨道能级差、NPA净电荷分布可作为表征带环的类胡萝卜素自由基清除能力的重要参数。关于对黄烷酮的研究,使用密度泛函法在B3LYP/6-311（d,p）水平上对十种黄烷酮进行优化得到优势构象,同时运用ABTS自由基清除法、DPPH自由基清除法及羟自由基清除法对黄烷酮进行自由基清除能力测定。结果表明:（1）根据NPA原子净电荷分布和前线轨道能级分布发现,黄烷酮分子的活性部位主要是B-环上的羟基,羟基的数量直接和化合物的清除活性成正相关。（2）根据其前线轨道能级分布发现,随着B-环上羟基越多,黄烷酮的HOMO轨道电子云分布逐渐从A-环与C-环向B-环上转移,B-环的活性逐渐增大,表明B-环上羟基数目的增加提高了黄烷酮的自由基清除活性,这与三种自由基清除方法测定的结果一致。（3）根据E_HOMO、电离势和△E从单电子转移机制对黄烷酮分子的自由基清除能力构效关系进行了分析,B-环为单羟基时,活性R₃-OH>R₁-OH>R₂-OH;B-环为双羟基时,分子活性跟两羟基位置相关。（4）根据BDE与△HOF从氢原子转移机制对黄烷酮分子的自由基清除能力构效关系进行了分析,B-环上R₁-OH对其脱氢能力效用最大,其次是R₃-OH,最后是R₂-OH。通过以上研究,为类胡萝卜素及黄烷酮类天然抗氧化物活性位点及活性大小的预测方法的建立提供了理论依据,并有助于指导高活性类胡萝卜素和黄烷酮类抗氧化物的分子设计及其在实践中的生产和应用。