检测有毒有害离子的荧光探针的设计、合成及其性质研究

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有机小分子荧光探针具有合成简单、操作便捷、高选择性和高灵敏度等优点,特别是其可以通过荧光成像用于细胞和活体组织检测的优点是其它传统检测方法所不具备的。目前,有机小分子荧光探针已成为一种强大的分析手段并在生物、医学、环境等多个研究领域有着广泛的应用。本论文基于常见的荧光基团和检测机制,设计合成了一系列有机小分子荧光探针并用于检测对环境和人体有毒有害的阴离子和阳离子。本论文的主要工作集中在以下三个方面:1.设计、合成了一个检测CN-的"off-on"荧光探针(S1)。探针S1以芘作为荧光基团,以开链羧基冠醚作为识别基团,其对CN的检测利用了Cu2+是一种有效的荧光淬灭剂以及Cu2+和CN-能形成稳定的配位化合物。探针溶液中加入Cu2+后,Cu2+通过PET机制淬灭溶液荧光,检测体系处于“off”状态,继续加入CN-, CN通过和Cu2+形成更加稳定的配位化合物把Cu2+从检测体系中夺走,PET机制解除,检测体系的荧光得以恢复,处于“on”状态。探针对CN-的检测限为0.2μM,包括F-, Cl-, Br-, I-, SO42-,AcO-, SCN-, NO3-, NO2-, ClO4-,N3-在内的常见阴离子对CN-的检测无明显干扰。2.设计、合成了一个基于FRET机制检测Hg2+的比率型荧光探针(S2)。探针S2以香豆素为能量给体,以罗丹明B为能量受体,两者通过间苯二胺连接。加入Hg2+之前,罗丹明B螺环关闭,其不能接受香豆素的能量,检测体系发蓝色荧光。加入Hg2+后,Hg2+诱导罗丹明B螺环打开并生成嗯二唑,香豆素通过共振把能量传递给罗丹明B,检测体系由原来的发蓝色荧光变为发红色荧光。探针对Hg2+的检测限为3.2 nM,并能用于细胞内Hg2+的检测,常见金属离子对Hg2+的检测无明显干扰。3.设计、合成了两个检测pd2+的荧光探针。我们以罗丹明B作为荧光基团,通过引入硫原子设计了一个检测pd2+的可逆荧光探针(S3)。S3溶液中加pd2+后,pd2+诱导S3螺环打开并与之形成1:1的配位化合物,检测体系由原来的无色无荧光变为红色,并发很强的红色荧光,继续加入CN-,检测体系又回到原来的无色无荧光状态。对比实验表明,在S3对pd2+的识别过程中,硫原子的引入起到了关键作用。S3对pd2+表现出高选择性和高灵敏度,更为重要的是S3可以制备成检测试纸用于pd2+的现场检测,实现了有机小分子荧光探针的分子器件化。接下来我们以香豆素作为荧光基团,通过引入肟醚结构,设计了一个基于ICT机制的检测Pd2+的荧光探针和比色探针(S4),探针S4可以在纯水和实际水样中工作,并能用于细胞内Pd2+的检测。
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