苝酰亚胺功能染料的合成、光学和聚集行为

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本论文设计合成了不对称取代的两亲性苝二酰亚胺染料分子,研究其光学行为和超分子自组装。该分子内含有苝二酰亚胺和芘双荧光发色团,存在分子内荧光共振能量转移现象。并对合成的不对称取代的两亲性苝/芘双发色团苝酰亚胺染料进行了化学结构表征。该功能分子的合成采用一锅法,两步法两种合成策略、共三种合成方法,并确定了最佳合成路线,纯化步骤简单且产率达到42%。
  通过紫外可见吸收和荧光发射光谱研究这些功能性染料的光学行为。这些染料是高荧光度的,覆盖整个可见光区域。给体/受体染料的吸收和发射光谱显示从芘到苝二酰亚胺发色团发生了分子内荧光共振能量转移,经计算转移效率高达96.4%,这也导致染料分子的荧光颜色对环境极性的高敏感性。在365nm紫外线灯照射下,随着溶剂极性的增加,给体/受体染料的发光颜色从绿色变为黄色,这证明了其作为新型荧光共振能量转移探针的应用潜力。
  通过紫外可见吸收和荧光发射光谱研究染料分子在有机溶剂和水溶液中的聚集行为,结果表明染料分子在水中和高浓度的四氢呋喃溶液中都发生聚集。利用动态光散射和透射电子显微镜研究了染料在水中的聚集形貌,观察到给体/受体染料在水中通过疏水效应以及π-π相互作用自组装成具有窄尺寸分布的双层囊泡。三维荧光光谱显示出水中的这些囊泡聚集体在波长为650-850nm的近红外区域发出荧光。
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