过渡金属催化碳氢活化反应是有机合成领域重要的研究课题,也是构筑碳碳键强有力的工具。传统的过渡金属催化反应存在着诸如反应步骤较长、反应选择性差和反应副产物多等不足,而直接芳基化和交叉去氢偶联反应则可以避免以上问题。近年来,这两种类型的反应已被广泛地应用于合成具有重要生物活性的杂芳香类化合物。与过渡金属催化反应中所使用的贵重金属Rh、Ru、Pd等相比,廉价、无毒、环境友好的铜盐催化剂无疑具有巨大的应用前景。另外,作为第三代超分子主体的杯芳烃由于其具有模拟酶的潜在用途,在离子识别和超分子催化领域有广泛的应用。根据上述研究思路,本论文尝试应用铜盐作为催化剂来探索直接芳基化和交叉去氢偶联两种类型的反应,同时,修饰杯芳烃骨架合成Salen化合物并应用于对金属离子的识别,研究工作共分为以下三个部分：第一部分,以四种噻唑[3,2-b]-1,2,4-三唑为底物,运用二价铜盐实现了区域选择性C-5芳基化反应。该芳基化反应不需要添加任何配体,在最优条件建立的前提下,噻唑[3,2-b]-1,2,4-三唑与11种取代碘苯的芳基化反应均能平稳地进行,在得到的44种芳基化产物中,最高收率可达99%。同时,我们对该芳基化反应可能的催化循环历程进行了探索性的讨论。第二部分,首先,以噻唑及其衍生物为底物,使用廉价的二价铜盐首次实现了非苯并噻唑类与环醚的交叉脱氢偶联反应。在最优条件建立的前提下,苯并噻唑作为底物也能适用于该催化体系。当二氧五环作为醚参与反应时,可以得到一系列的缩醛衍生物。在得到的24种偶联产物中,最高收率可达92%。其次,我们对该交叉脱氢偶联反应可能的催化循环历程进行了讨论并通过DFT计算进行了反应机理的验证。第三部分,通过对杯[4]芳烃和手性联萘酚骨架的修饰,成功合成了3种基于杯[4]芳烃和手性联萘酚的Salen化合物。并初步将其中的Salen 4-3作为荧光传感器应用于对金属阳离子的识别研究中。实验发现,该化学传感器表现出对Zn2+明显的荧光反应和选择性。此外,由于该传感器与Zn2+形成1：1的复合物,导致其在575 nm处的发射峰显示出较大的荧光增强现象。基于这样的特性,该化合物可以用作荧光传感器,也可用作分析化学中离子的检测与定量分析。