三(三溴苯氧基)三嗪的合成工艺及放大研究

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本论文以三溴苯酚和三聚氯氰为原料,分别在乙酸乙酯和丙酮两种溶剂体系下采用溶剂法合成三(三溴苯氧基)三嗪。考察了反应温度、反应时间、投料比、溶剂用量等反应条件对产物收率和熔点的影响,并对其进行红外、核磁表征。采用一步法合成工艺时,选用乙酸乙酯为溶剂,通过加入缚酸剂,使三溴苯酚与三聚氯氰的反应能够顺利进行的原理合成三(三溴苯氧基)三嗪。确定最佳合成工艺条件如下:溶剂乙酸乙酯用量为三溴苯酚质量的2.2倍,反应物三溴苯酚与三聚氯氰的摩尔比为3.1:1,还原剂Na2S03的用量为三溴苯酚质量的6%,缚酸剂氢氧化钠用量为三聚氯氰物质的量的3.4倍,反应温度为70-77℃,反应时间为2.5h。产品收率达到94%,熔点230℃。本实验对该工艺条件进行了放大研究,所得产率为92%,产物的熔点为230℃,溶剂回收率为83%。采用两步法合成工艺时,选用丙酮为溶剂,确定最佳合成工艺条件如下:选用氢氧化钠作为碱制备三溴苯酚盐,且氢氧化钠与三溴苯酚的摩尔比为1.01:1。三溴苯酚钠溶液的浓度以质量分数35%-40%,三溴苯酚和三聚氯氰的摩尔比为3.03:1,三聚氯氰加入温度为0℃,反应温度为56℃,反应时间4h。产品收率达到97%,熔点为230℃。本实验对该工艺条件进行了放大研究,所得产率为95%,产物的熔点为230℃,溶剂回收率为70%。经FT-IR、1H-NMR和13C-NMR对产品的结构进行表征,确定该产品为三(三溴苯氧基)三嗪。
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