苝酰亚胺衍生物具有优良的热稳定性和独特的光物理和光化学性质，是一种典型的有机n型半导体材料，其自组装体在有机太阳能电池、有机电致发光器件、有机场效应晶体管及液晶等领域有着广泛的应用前景。设计、合成新型的具有高溶解性的苝酰亚胺衍生物，并研究其自组装聚集体光电性质也已为科学界研究热点。本文设计、合成了含不同端基的苝酰亚胺衍生物：N，N’-二异辛基-3,4;9,10-苝四羧基二酰亚胺(BIPI)和N-(1-异辛基)-N’-(4-胆甾醇基)-3,4;9,10-苝四羧基二酰亚胺(NCPI)，通过FT-IR、~1H NMR对化合物进行了结构表征分析，利用紫外-可见吸收光谱、偏光显微镜、X-射线、场发射扫描电镜等测试手段对其聚集态结构进行研究。BIPI和NCPI具有良好的热稳定性，并且在偏光下BIPI可以观察到柱状液晶相织构；通过XRD分析，分子具有很高的结晶度，并且由于取代基的位阻作用，分子间的π-π作用减弱，晶面堆积距离明显小于未取代的苝酰亚胺。采用溶液浇铸和饱和溶液扩散等方法，得到不同尺寸的BIPI和NCPI晶体，通过偏光显微镜观察晶体的形貌，探索了不同分子结构、不同溶剂、不同溶液浓度、不同生长方式对晶体尺寸和形貌的影响，结果表明在浓度较大的溶液中，苝酰亚胺衍生物的堆积能力较强；并且与NCPI相比，BIPI更易得到较大尺寸较为工整的晶体。通过紫外可见吸收光谱，探讨了BIPI和NCPI在不同浓度的不同溶液和不同配比的水-四氢呋喃溶液中的聚集态结构。结果表明：BIPI和NCPI在良溶剂中呈单分子分布，在不良溶剂中发生明显的聚集；在不同配比的水-四氢呋喃溶液中，BIPI和NCPI均自组装为纳米颗粒聚集体，分别呈现柱状、球状、片状等不同形貌，尺寸从100~500nm大小不同的聚集体；随着水含量的增加，BIPI和NCPI的吸收峰发生明显的蓝移和红移，同时呈现J-聚集和H-聚集排列的特征，分子处于一种螺旋上升的平面交错排列方式。