4-三氟甲基对醌醇亚胺类化合物——由于其分子包含了醌醇和亚胺双重结构,是一类含有多个活泼反应位点的合成砌块。为了探究4-三氟甲基对醌醇亚胺在有机合成中的反应性能,我们对其化学性质进行了初步的研究。通过亚胺酰化及芳构化等反应,合成了螺环-β-内酰胺、苯并-γ-内酰胺(3-取代吲哚-2-酮)等化合物,为高效构建这些化合物提供了新途径。采用的方法具有原料简单易得、反应条件温和、反应步骤简洁等优点。论文分为六个章节。第一章综述了亚胺类化合物与酸、酸酐、酰氯、酯等酰化试剂的酰化反应,合成了多种不同结构的内酰胺化合物。第二章提出了本论文的选题依据。第三章开发了三氟甲磺酸催化下,4-三氟甲基对醌醇和芳基/脂肪胺的缩合反应,生成了一类新颖、多反应位点的合成中间体4-三氟甲基对醌醇亚胺类化合物。反应具有条件温和、底物适用范围宽、操作简单、产率较高等特点。第四章研究了4-三氟甲基对醌醇亚胺与酰氯在温和条件下高效构建C4-螺环-β-内酰胺化合物的方法。该合成策略具有原料简单易得、操作简便、条件温和及产率高等优点,并且可以简易高效地实现克级规模合成。第五章研究了4-三氟甲基对醌醇亚胺与酰氯在无过渡金属和氧化剂存在的条件下通过一锅两步反应,高效、高产率合成了苯并-γ-内酰胺(3-取代吲哚-2-酮)类化合物的方法。反应具有原料简单易得、高原子经济性、反应速率快及产率高等优点。第六章描述了基于三氟甲基对醌醇硅醚与酮以及腈类化合物的多组分反应生成N-苄基酰胺的Ritter-型反应途径。该反应可以在温和条件下进行,芳腈和脂肪腈均可适用。反应的关键步骤系原位形成不稳定的缩合中间体。该途径扩展了Ritter反应。