【摘 要】
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米库氯铵是临床上最短效的苄异喹啉类非去极化肌松药,3,4,5-三甲氧基苯乙酸是制备米库氯铵的重要中间体。目前合成米库氯铵的3,4,5-三甲氧基苯乙酸基本都是以进口为主,且价格
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米库氯铵是临床上最短效的苄异喹啉类非去极化肌松药,3,4,5-三甲氧基苯乙酸是制备米库氯铵的重要中间体。目前合成米库氯铵的3,4,5-三甲氧基苯乙酸基本都是以进口为主,且价格相当昂贵。改进现有的合成路线,探索一条成本低廉,绿色环保的合成路线,为工业化生产提供更有价值的参考。本论文探索了合成3,4,5-三甲氧基苯乙酸的新路线。以香兰素为原料通过溴化、取代及甲基化反应合成3,4,5-三甲氧基苯甲醛。然后再相转移催化二氯卡宾反应合成3,4,5-三甲氧基扁桃酸,以三甲基氯硅烷还原制得3,4,5-三甲氧基苯乙酸。总收率为50.8%。详细描述各步反应的工艺条件,讨论和比较了影响产品质量和收率的主要因素,得出了最佳反应条件：溴化反应：反应温度5-10℃,反应时间6h,香兰素15.2g,40%的HBr180mL,30%的H2O223mL,无水乙醇30mL,收率96.2%；取代反应：反应温度90-95℃,反应时间2.5h,5-溴香兰素10g,钠4.9g,甲醇100mL,DMF5mL,氯化亚铜1.5 g,收率84.6%；甲基化反应：反应温度90℃,反应时间12h,丁香醛15.3g,无水碳酸钾13.8g,碳酸二甲酯9.0g,收率93.2%；相转移催化二氯卡宾反应：反应温度60℃,反应时间为7h,碱的浓度为40%,催化剂CTMBA+PEG-600,收率70.3%；还原反应：反应温度80℃,反应时间为5h,3,4,5-三甲氧基扁桃酸(Ⅵ)9.7g,三甲基氯硅烷5.4g,无水NaI7.5g,冰醋酸2mL,锌粉1g,收率为91%。
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