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以碳苷黄酮为特征性成分的竹叶抗氧化物(Antioxidant of bamboo leaves, AOB)是2004年被批准列入《中华人民共和国食品添加剂使用标准》(GB2760)的天然抗氧化剂新品种,具有良好的抗氧化活性和丙烯酰胺抑制活性。然而,天然提取的AOB制剂又称为水溶性AOB (water-soluble AOB, AOB-w),亲水性强、亲油性弱,很难应用于油和脂及其富含油脂的食品体系中。为了改善AOB-w的脂溶性,本文从其特征性化学成分——竹叶碳苷黄酮(异牡荆苷、牡荆苷、异荭草苷、荭草苷)入手,研究采用化学法和酶法酰化修饰,将脂肪酸链引入碳苷黄酮的结构中,得到亲脂、亲油的酰化产物；以酶法酰化得到的竹叶碳苷黄酮月桂酸酯为研究重点,对其进行分离纯化和结构表征,明确其酰化位点,建立了无(有机)溶剂体系下竹叶碳苷黄酮的酶法酰化反应动力学；获得两种油溶性AOB (oil-soluble AOB, AOB-o)制剂,分别标示为cAOB-o(AOB-o by chemical acylation)和eAOB-o(AOB-o by enzymatic acylation),并对AOB-o的油脂抗氧化性能和丙烯酰胺抑制活性进行了系统研究。主要研究内容及成果如下：(1)通过比较碳酰化和氧酰化对酰化产物得率、脂溶性以及油脂抗氧化性能的影响,明确了竹叶碳苷黄酮化学酰化的理想路径为氧酰化法。经过氧酰化修饰,四个竹叶碳苷黄酮酰化产物的脂溶性和油脂抗氧化活性均显著增强。(2)通过催化剂、酰基供体以及反应体系的筛选,确定以固定化南极假丝酵母脂肪酶(Candida antarctica lipase, CALB)作为竹叶碳苷黄酮酶法酰化修饰的催化剂、月桂酸(C12脂肪酸)为酰基供体、无(有机)溶剂体系为反应体系。竹叶碳苷黄酮酰化修饰的转化率及其酰化产物的油脂抗氧化活性的预测模型表明,当碳苷黄酮转化率约为60%时,其油脂抗氧化活性最佳。对酶法酰化产物的结构鉴定表明在无(有机)溶剂体系下CALB催化竹叶碳苷黄酮仅生成月桂酸单酯,酰化位点为糖基上的伯羟基即6"-OH。反应动力学研究表明,在无(有机)溶剂体系中,CALB催化竹叶碳苷黄酮与月桂酸的酰化反应表现为动力学控制,反应遵循Michaelis-Menton方程,符合Ping-Pong Bi-Bi反应机制。(3)以响应面分析优化水溶性竹叶抗氧化物(AOB-w)化学法和酶法酰化的工艺参数,得到化学法酰化脂溶性竹叶抗氧化物(cAOB-o)和酶法酰化脂溶性竹叶抗氧化物(eAOB-o)的优化工艺参数,获得了安全、高性能的AOB-o制剂,表现出良好的抗氧化性能和热稳定性；建立其质量标准中的关键理化指标为：总酚含量≥20%、对香豆酸≥0.5%,乙酸乙酯溶解度≥3g/100g;此外,cAOB-o和eAOB-o的红外透射光谱与AOB-w相比,3400cm-1左右的酚羟基吸收峰大大减弱,1700cm-1附近出现强的羰基吸收峰；紫外吸收光谱240nm-280nm之间(带Ⅱ)和300nm～350nm之间(带Ⅰ)的吸收峰明显弱于AOB-w o(4)通过在棕榈油中添加0.02%剂量的不同抗氧化剂,比较其在180℃煎炸温度下持续加热36h对棕榈油的多项卫生指标(过氧化值、硫代巴比妥酸值、酸价、游离脂肪酸含量、茴香胺值和极性化合物含量)和脂肪酸组成的影响,结果表明,cAOB-o和eAOB-o均能够显著抑制棕桐油在高温条件下的氧化。具体而言,cAOB-o性能与合成抗氧化剂BHA、BHT性能相当,eAOB-o性能与油溶性迷迭香提取物(RE)性能相当,稍逊于合成抗氧化剂TBHQo尤为值得一提的是,eAOB-o还表现出抑制油脂氧化过程中的次级氧化和延缓多不饱和脂肪酸氧化的卓越性能。(5)通过考察不同丙烯酰胺抑制剂对薯条和油条试样中丙烯酰胺形成的抑制作用以及油脂抗氧化作用,结果表明：eAOB-o、RE、油溶性茶多酚(OTP)和TBHQ均能够从油脂氧化途径显著抑制薯条和油条中的丙烯酰胺形成,以eAOB-o抑制效果最佳,对薯条和油条的抑制率分别为(27.8±2.03)%和(23.1±1.96)%；水油两相联合抑制效果显著高于水相或者油相单独抑制,对薯条和油条中的丙烯酰胺抑制率分别为(94.9±6.81)%和(97.7±7.07)%。