具有大π共轭、中空结构的纳米碳分子（大环结构/碳纳米带/碳锥等）因其独特的光物理和电化学性质,在气体吸附、主客体化学、分子器件及新型三维功能性材料等领域具有很好的应用前景,其中,碳纳米带和碳锥两类分子的精准化学合成被认为是纳米碳分子合成化学领域中极具挑战性的研究课题。在碳纳米带合成方面,我们设想将苯基作为取代基引入噻吩-乙炔大环体系得到全苯基取代的噻吩-乙炔大环,然后通过分子内环化脱氢反应将所有苯基依次连接起来,期望得到具有双圈中空结构的共轭硫杂纳米带。该分子独特的光电性质有望在金属配位识别、主客体自组装、有机光电材料研发等领域得到应用。本论文根据设计的合成路线,经过七步常规有机合成反应,制备了全苯基取代的[5]噻吩-乙炔长链分子,并且观测到该长链分子具有很强的吸收和荧光发射性质。然而由于反应步骤过长、分离提纯难度大以及后续醛基化反应位点过多等原因,最终未能顺利制备全苯基取代的噻吩-乙炔大环分子。因此,有关硫杂纳米带分子的合成我们只取得了阶段性的进展。锥形碳是除富勒烯,碳纳米管和石墨烯之外的一类新型sp2杂化碳同素异形体。其独特的圆锥形状,中空结构以及不同的锥角、锥高和缺陷赋予了碳纳米锥多种有趣的物理和化学特性,有望用作场发射源、扫描探针及传感器等。然而传统的物理-化学合成技术制备得到的碳纳米锥主要是多壁的,且包含石墨烯、碳纳米管、炭黑等导致难以分离纯化,这在很大程度上限制了锥形碳在性质和应用等方面的深入研究。因此采用有机合成方法,自下而上地合成原子精确的单壁碳锥分子显得尤为重要。本论文基于2019年报道的两例单壁碳锥[1,2]分子的合成思路,提出了具有更大锥高和π体系的碳锥[1,4]分子的合成设想。与碳锥[1,2]分子的合成类似,我们首先制备了足量心环烯并用于后续硼酯化反应得到了1,3,5,7,9-五硼酯心环烯作为合成子,同时设计并制备了用于外接的小分子片段-联萘衍生物。通过Suzuki反应将五个小分子片段与心环烯连接起来,顺利合成了以心环烯为内核的碳锥[1,4]前体分子,并进行了相应的质谱表征和后续关环尝试。前体分子的分子内关环反应结果显示只有15根新的碳-碳键形成,但碳锥[1,4]分子的实现需要通过分子内关环反应形成30根新的碳-碳键,得到的是具有锥状骨架的初步关环产物。我们猜测可能是前体分子溶解性差或某些反应部位比较惰性的原因,经过文献调研和分析讨论,我们提出了将富电子的甲氧基或有助于提高溶解性的叔丁基基团提前引入小分子片段的策略并完成了片段基团的初步合成探索。全苯基取代的噻吩-乙炔大环（包括关环产物-硫杂纳米带）以及碳锥[1,4]分子都具有独特的内部空腔和π-共轭结构,对这两者的合成探究为自下而上地定向制备碳纳米管和其他新型有机功能性材料提供了研究思路。