本文利用2-呋喃(噻酚)甲酰基亚甲基三苯基胂与贫电子烯烃反应，高立体选择性合成了贫电子环丙烷及多取代γ-丁酸内酯衍生物，并对环丙烷衍生物水开环合成γ-丁酸内酯衍生物做了研究，论文的主要工作如下： 第一部分 二取代γ-丁酸内酯的合成。溴化2-呋哺甲酰基甲基三苯基绅(1A)或溴化2-噻酚甲酰基甲基三苯基鉮(1B)在碳酸钾存在下，以乙二醇二甲醚为溶剂，室温下与2,2-二甲基-5-取代苯甲叉基-1，3-二氧六环-4,6-二酮(2)反应： 1.当化合物2a-2c芳环上取代基为强推电子基(X=4-CH3O，4-(CH3)2N，3,4-OCH2O-)时，直接高立体选择性地合成反-β-(2-呋喃甲酰基)-γ-取代苯基-γ-丁酸内酯(3Aa-3Ac)或反-β-(2-噻酚甲酰基)-γ-取代苯基-γ-丁酸内酯(3Ba-3Bc)。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR、LRMS及元素分析予以确定，产物构型经X-ray确定。此反应立体选择性高、条件温和、操作简便、得率高。 2.当化合物2d-2g芳环上无取代基，或取代基为弱推电子基及吸电子基(X=H，4-CH3，4-C1，4-NO2)时，均得到反式环丙烷衍生物反-1-(2-呋喃甲酰基)-2-取代苯基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(4Ad-4Ag)或反-1-(2-噻酚甲酰基)-2-取代苯基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺环[2，5]-4,8-辛二酮(4Bd-4Bg)，此系列反式贫电子环丙烷衍生物(4Ad-4Ag，4Bd-4Bg)与亲核试剂H2O反应，都可以高立体选择性地生成反-β-(2-呋喃甲酰基)-γ-取代苯基-γ-丁酸内酯(3Ad-3Ag)或反-β-(2-噻酚甲酰基)-γ-取代苯基-γ-丁酸内酯(3Bd-3Bg)。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR、LRMS及元素分析予以确定，产物构型经NOESY确定。此反应立体选择性高、条件温和、操作简便、得率高。 第二部分 三取代γ-丁酸内酯的合成。溴化2-呋喃甲酰基甲基三苯基 (1A)或溴化2-噻酚甲酰基甲基三苯基 (1B)，在二水合氟化钾及少量乙醇存在下，以氯仿为溶剂，室温下与2,2-二甲基-5-取代苯基-1，3-二氧六环-4,6-二酮(2a-2c)反应，高立体选择性的合成了反，反，反-α-乙氧羰基-β-(2-呋喃甲酰基)-γ-取代苯基-γ-丁酸内酯(5Aa-5Ac)或反，反-α-乙氧羰基-β-(2-噻酚甲酰基)-γ-对甲氧基苯基-γ-丁酸内酯(5Ba-5Bc)。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR、13C-1H COSY、1H-1H COSY、LRMS及元素分析予以确定，产物构型经X-ray确定。反应立体选择性高、条件温和、操作简便、得率高。