新型萘酰亚胺和罗丹明类荧光探针的合成及其应用研究

来源 :南京师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liangpask
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荧光分子探针由于灵敏度高,选择性好,方便快捷等优点,受到了许多科研工作者的关注。然而荧光分子探针的应用依然受到探针复杂结构、专一性、水溶性和生物体内膜的渗透性能的限制。因此,设计和开发具有简单结构、良好专一性、水溶性和生物体内膜的渗透性的荧光探针依旧是荧光分子探针研究领域的热点之一。萘酰亚胺和罗丹明类化合物都具有良好的荧光性能和光稳定性,同时易于引入不同的取代基或识别基团。基于萘酰亚胺和罗丹名类化合物的以上特性,本文合成了 4个荧光探针(Probe 1、Probe 2、Probe 3和Probe 4),并通过相应的分析手段对他们的荧光性能进行了研究。1.以罗丹明B和4-(N,N-二乙基氨基)-水杨醛等为原料,合成了基于罗丹明B的希夫碱衍生物的荧光探针Probe 1。实验证明,荧光探针Probe 1对Cu2+及L-甲硫氨酸显示“off-on”响应。Cu2+由于能够与探针Probe 1发生配位反应而使荧光猝灭,而L-甲硫氨酸由于与Cu2+有较强的结合能力而使荧光恢复。同时,荧光探针Probe 1成功应用于细胞内Cu2+及L-甲硫氨酸的检测。2.以1,8-萘二甲酸酐和2,4-二羟基苯甲醛等为原料,合成了基于萘酰亚胺的希夫碱衍生物的荧光探针Probe 2。实验证明,该化合物对Fe3+有极好的检测能力,肉眼可以观察到溶液颜色的变化。随着Fe3+浓度的增加,探针Probe 2的荧光强度逐渐减弱,当Fe3+浓度达到50 uM时,淬灭程度达到了 65%。同时,荧光探针Probe 2成功应用于细胞内Fe3+检测。3.以1,8-萘二甲酸酐和2,4-二羟基苯甲醛等为原料,合成了基于萘酰亚胺的希夫碱衍生物的荧光探针Probe 3。实验证明,荧光探针Probe 3可以检测pH的范围为8-12。常见的金属离子和阴离子都不干扰pH值的检测。探针Probe 3的量子产率为65.5%,荧光在一个月内几乎保存不变。活细胞成像成像实验表明其可作为细胞内的pH荧光探针。4.以1,8-萘二甲酸酐和2-甲酰基苯丙烯酸酯等为原料,合成了基于萘酰亚胺的希夫碱衍生物的荧光探针Probe 4。实验证明,荧光探针Probe 4对半胱氨酸及Cu2+显示“off-on”响应。半胱氨酸由于能够与探针Probe 4发生化学反应而使荧光猝灭,而Cu2+由于与探针形成配合物而使荧光恢复。同时,荧光探针Probe 4成功应用于细胞内半胱氨酸及Cu2+的检测。
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