α,β-不饱和酰基取代噁唑烷酮及酰亚胺衍生物的合成研究

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α,β-不饱和酰基取代的噁唑烷酮及酰亚胺衍生物因为其分子中存在β-二酮结构可以与手性金属催化剂形成配合物,使其具有良好的立体选择性,因而被普遍用于立体选择性的烷基化、酰基化、Diels-Alder以及1,3-偶极环加成反应的研究中。基于这类化合物目前的合成方法复杂,反应条件苛刻等问题,本文利用改进的方法合成多种α,β-不饱和酰基取代的噁唑烷酮及酰亚胺衍生物,并研究了N-丙烯酰基邻苯二甲酰亚胺与二苯基硝酮发生的1,3-偶极环加成反应。本文从简单的原料出发,对α,β-不饱和酰基取代噁唑烷酮及酰亚胺衍生物的合成方法进行了研究,具体内容如下:1. α,β-不饱和肉桂酸衍生物的合成:采用6种的芳香醛及其衍生物为原料,丙二酸作反应剂,吡啶作溶剂,经Knoevenagel缩合,得到目标化合物。收率均在90.0%以上;2.琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、2-噁唑烷酮的合成:以丁二酸为原料,与氨水反应制得琥珀酰亚胺,收率为81.0%。以邻苯二甲酸酐为原料,与氨水反应制得邻苯二甲酰亚胺,收率为76.8%。以尿素和氨基乙醇反应制得2-噁唑烷酮,收率为72.1%;3. α,β-不饱和酰基取代噁唑烷酮及酰亚胺衍生物的合成:以α,β-不饱和羧酸衍生物为原料,用氯化亚砜先制得α,β-不饱和肉桂酰氯。再分别与2-噁唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺发生取代反应合成α,β-不饱和酰基取代噁唑烷酮及酰亚胺衍生物。收率在90.0%以上;4.1,3-偶极环加成的应用:完成了以二苯基硝酮和N-丙烯酰基邻苯二甲酰亚胺的1,3-偶极环加成模型反应研究,结果表明,室温下此反应以生成4-位产物为主,但加入Lewis酸做催化剂时,反应最终会全部生成N,5-二苯基-3-羟基吡咯烷-2-酮,本论文对副产物的结构给予详细的表征,并对副产物产生的机理进行了合理的推测,为这类新的1,3-偶极环加成反应的研究奠定基础。
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