咔唑是一类重要的氮杂环化合物,由于其有显著地生物、化学或物理特性,在药物研发及材料学领域的应用非常广泛。鉴于此,关于咔唑的高效合成方法研究格外受到关注,其中,经由吲哚的环合制备咔唑衍生物是一条重要的途径。已知的方法可以分为两大类,包括C-2或C-3官能化吲哚的环合,以及吲哚的2-,3-位C同时参与成环反应构筑咔唑。而基于C-3官能化2-甲基吲哚合成咔唑的方法极为少见。本论文中,我们首先通过2-甲基吲哚对二氟环丙烷的开环反应,设计合成了2-甲基-3-（2-氟-3-氧代-苯丙基）-吲哚,之后在TFAA促进下,经环合高效、温和地制备了咔唑衍生物。本工作的研究结果为咔唑的合成方法提供了新途径。主要研究内容如下:1、综述了基于吲哚合成咔唑的研究进展,包括C-3官能化吲哚合成咔唑,C-2官能化吲哚合成咔唑,从简单吲哚出发合成咔唑和C-2,C-3双取代吲哚合成咔唑。2、在TFAA促进下实现了官能化吲哚合成咔唑的分子内环合反应,实验结果与相关文献表明:TFAA在体系中释放三氟乙酰基阳离子且作用在吲哚C-3位置,从而使得吲哚C-2位的甲基易发生去质子化而形成亲核性强的烯胺。而α-氟代酮的结构降低了芳构化的能量使得反应能够在温和的条件下构建苯环结构。基于以上两点实现了咔唑高效的合成。3、合成了25个咔唑化合物,并对其进行了¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR、HRMS表征。