不对称催化的有机合成在药物发现上扮演着重要的角色。研究发现将氟元素引入到药物分子中,能提高其代谢稳定性,影响药物分子的生化特性。此外,氟在受体与配体的结合中也扮演着重要的角色,特别是能够提高药物分子的生物活性。由于天然存在的有机氟化物比较少,近年来对有机氟化合物的合成引起了有机化学家的重视,特别是光学活性的有机氟化合物。光学活性的3,3’-双取代的氧化吲哚是很多天然产物、生物活性分子和药物分子的骨架。研究发现将有生物活性的氧化吲哚分子中的非芳环上的一个氢原子用氟取代后,可能会影响其生化特性,例如BMS-204352是一个有潜在治疗中风作用的氧化吲哚分子,其3位上是一个氟原子。但是,在氧化吲哚的三位上能够选择性地引入氟烷基化的基团的方法仍比较少见。基于我们课题组长期在研究构建光学活性的氧化吲哚上积累的经验和方法,我们利用有机催化的策略,发展了一种高效的在氧化吲哚的3位上引入了单氟烷基官能团的方法,以好的产率,非常优秀的dr值和ee值成功的获得了多种单氟烷基取代的氧化吲哚化合物。此外,我们成功衍生获得了两种非常重要的药物分子骨架,丰富了具有重要生物活性的氧化吲哚分子化合物库。我们发展的策略不仅在不对称合成单氟烷基取代的氧化吲哚方面做了重要补充,同时在小分子药物筛选、非天然含氟氨基酸的构建以及活性多肽的改造中具有潜在的重要应用价值。