生物碱的合成在天然产物的不对称合成中占有重要地位，而哌啶类生物碱在生物碱中占有很大比例，因此高效地构建哌啶环结构单元对天然产物的不对称合成具有重大推动作用。　　 在有机不对称合成中，叔丁基亚磺酰亚胺与四氢呋喃烯醇硅醚分别作为手性亲电试剂和亲核试剂已获得广泛应用。本论文的目标是在本实验室初步研究工作的基础上，拓展本实验发展的基于叔丁基亚磺酰胺与四氢呋喃烯醇硅醚插烯Mannieh反应的方法学，并研究其在哌啶环类生物碱和y分泌酶抑制剂L-685，458重要中间体不对称合成中的应用。总结本论文的工作，主要取得了以下研究成果：　　 一、从Ellman叔丁基亚磺酰胺和四氢呋喃的烯醇硅醚出发，通过插烯Mannich反应得到了一系列官能砌块Ⅰ，由此建立了哌啶类化合物(Ⅱ)的新不对称合成法，完成了生物碱(-)-deoxoprosophylline(Ⅲ)的形式不对称合成。同时，我们从插烯Mannich反应分离出另一种异构体Ⅳ，合成了二醇哌啶酮V。通过与文献数据对比推测了插烯Mannich反应另一种异构体的立体化学为(4S,5S)。　　 二、从重要合成砌块(4R，5S)-y-丁烯酸内酯Ⅵ出发，完成了γ-分泌酶抑制剂L-685，458(Ⅷ)重要中间体Ⅶ的合成。从商业化的(R)-叔丁基亚磺酰胺出发，全程历经6步，以36.4％的产率高效地合成了γ-分泌酶抑制剂L-685，458的重要中间体Ⅶ。　　 三、新型抗癌药物(Z)-K80003的合成研究。本实验室与厦门大学生物医学院张晓坤课题组合作设计并合成了(Z)-K80003分子(IX)，并通过活性测试证明了当这个分子作用于癌细胞中特有的靶分子“tRXRα”蛋白时，不但能够抑制癌细胞生长，而且还能激活体内其他细胞因子杀灭癌细胞。　　 为了研究(Z)-K80003作用于癌细胞的抑制机制，我们根据本实验室发展的合成路线，方便快捷地大剂量制备了新型抗癌药物(Z)-KS0003，并测得其具有良好的生物活性。