Vinigrol是从Virgaria nigra F-5408的霉菌中分离得到的一种三环二萜类化合物,化学结构上含有两个顺式十氢萘环和一个八元桥环、八个连续的手性中心及三个羟基。Vinigrol具有抗高血压、抑制血小板聚集、收缩小鼠主动脉平滑肌、抗菌、拮抗肿瘤坏死因子等生物活性。Vinigrol具有复杂的化学结构和许多生物活性,因此成为近几年化学家和药物化学家研究的热点。本文的研究工作主要包括以下几个方面1)对Vinigrol的化学结构、生物活性和全合成研究进展进行了归纳总结。2)对Vinigrol进行了逆合成分析,由于Vinigrol整个全合成路线复杂,本文研究工作为合成Vinigrol重要中间体((1R,4R,4AS,7S,8AR)-9-(1-羟基-3-甲基丁基)-4a-甲氧基-4-甲基-7-((三甲基硅烷基)氧基)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢-1,7-乙氧基-10-酮)。3)设计了Vinigrol重要中间体合成路线,并进行了合成探索。4)实验结果:以对溴苯酚为起始原料,通过1,4加成反应、Wittig反应、Michael加成反应、Aldol反应等反应构建了Vinigrol骨架结构,最后通过与异戊醛的加成反应完成了Vinigrol重要中间体的合成。本文的创新点为采用Michael加成反应、Aldol反应串联环化的方法实现了环的关闭,共计合成21个化合物,其中18个为首次报道的新化合物。