无论是天然产物还是合成产物中,手性化合物较为常见,于是就也有大量的对映异构体存在。所谓对映异构体就是物质与其镜像不能完全重合又存在与其镜像结构相同的一对化合物。其结构相似,但物理化学性质有一定的区别,主要表现在旋光性与空间位阻方面。因此可以应用于不对称化学反应中,将其作为手性催化剂参与到反应中,利用空间位阻方面的差异在不对称合成中趋向于合成某一构型的产物,后再利用对映异构体的旋光性差异确定产物结构、对映选择性等对其催化效果做出评价。这样的方法操作简单、可信度高、准确度好,已广泛用于各种不对称反应中。第一章概述手性催化剂的研究进展,包括过渡金属络合催化剂和有小分子催化剂催化反应的发展及现状。第二章在之前课题组研究的基础上,对课题组已有的双咔啉骨架进行改造并用于酮亚胺的不对称还原反应的研究。改造催化剂主要是在C-3,C-3′位引入硫醚取代基,再用m-CPBA进行氧化生成轴手性双咔啉砜类N,N′-Dioxides化合物。将此催化剂用于酮亚胺的不对称还原反应中,考察催化剂的催化效果。实验研究表明此类催化剂对酮亚胺的还原反应有较高的催化活性,其中以叔丁基砜取代的效果最好。通过实验探究总结出该催化反应的最佳反应条件即用10%mol的催化剂21e在DCM溶液中,-10℃的条件下反应12 h,最高可以获得96%ee的对映选择性及95%的产率。第三章在第二章研究的基础上又将合成的催化剂用于醛的烯丙基化反应。试验结果表明此类催化剂对醛的烯丙基化反应也有一定的催化作用,但其催化效果一般。实验探索反应的最佳条件是5%mol的催化剂21c在DCM溶剂中在-80℃的条件下反应。对映选择性一般,最高可达63%ee,而反应产率较高,最高可达97%。