取代吡啶羧酸衍生物本身具有药学活性,也可作为多种医药产品,农药,染料,表面活性剂,添加剂等生产中不可缺少的重要原料,用途广泛。取代吡啶羧酸衍生物的合成研究对新药开发和药物结构的改造等方面具有重要的意义。本文在阅读大量文献,总结前人研究工作的基础上合成了一系列取代吡啶羧酸衍生物:(1)以2-甲基吡啶,3-甲基吡啶为原料,经双氧水氧化为甲基吡啶氮氧化物,再经硝化,还原,重氮化,溴化,氰基取代,氰基水解,分别合成了2-甲基异烟酸,收率30.4%,3-甲基异烟酸,收率13.1%。该方法采用亚铁氰化钾为氰基取代试剂,原料易得,低毒,反应条件温和。(2)文献报道以2,3-二甲基吡啶,2,4-二甲基吡啶,2-甲基-5-乙基吡啶为原料,选择性氧化为甲基吡啶羧酸的方法主要为高锰酸钾氧化法,此方法产率低,高锰酸钾用量大,得到的副产物量多,不易处理。本文提出了一条新的合成路线,以2,3-二甲基吡啶,2,4-二甲基吡啶,2-甲基-5-乙基吡啶为原料,双氧水氧化为烷基吡啶氮氧化物,经不同浓度硝酸选择性氧化,三氯化磷去氧,酰氯化反应,酯化反应步骤分别得到2-甲基异烟酸氮氧化物,2-甲基烟酸氮氧化物,6-甲基-烟酸氮氧化物,2-甲基异烟酸,2-甲基烟酸,6-甲基烟酸,2-甲基异烟酸甲酯氮氧化物,2-甲基异烟酸甲酯八种吡啶羧酸衍生物。系统地进行对比实验,讨论了硝酸浓度对反应的影响,得到最优反应条件,对反应后处理进行不断改进,初步探索得到生成2-甲基烟酸氮氧化物,2-甲基异烟酸氮氧化物,6-甲基烟酸氮氧化物的最佳条件。以二烷基吡啶为原料,硝酸选择性氧化制备取代吡啶羧酸有更好的选择性,副产物为二氧化氮气体,可接收循环利用,操作简便等优点,特别是对于2-甲基异烟酸的制备,产率较高,具有良好的工业应用前景。